烃的衍生物经典例题与练习.doc

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〕写出以下反响的化学方式程式:反响②;反响⑤。9、化合物A〔C5H10O〕不溶于水,l4溶液及金属钠反响,与稀酸反响生成化合物B〔C5H12O2〕。B与高碘酸反响得甲醛和化合物C〔C4H8O〕,C可发生碘仿反响。试推测化合物A、B、C的结构简式10、以下三组反响中,***CH3COCH3是什么试剂?完成的是什么属性的反响:〔1〕CH3COCH3CH3COCH2CH2N(CH3)2〔2〕CH3COCH3+CH2=CHCOOCH3CH3COCH2CH2CH2COOCH3〔3〕CH3COCH3+BrCH2CH2CHOCH3COCH=CHCH2CH2Br〔4〕CH3COCH311、按照指定的反响,写出反响产物,完成反响式。〔1〕Claisen酯缩合反响:+〔2〕Diels—Alder反响:-8-〔3〕Wittig反响:+→〔4〕Beckmann重排反响:〔5〕Cannizzaro反响:+〔6〕Mannich反响:++HN(CH3)212、当邻苯二甲酸***在苯中用三***化铝处理时,得到内酯A,而不是邻苯二甲酸苯。邻苯二甲酸***以另一种形式存在,其中两个***原子连在一个碳原子上,试问这种酰***的结构和内酯A的最可能结构。13、家蝇的雌性信息素可用芥酸〔来自菜籽油〕与羧酸X〔摩尔比1︰1〕在浓NaOH溶液中进行阳极氧化得到。家蝇雌性信息素芥酸〔1〕写出羧酸X的名称和结构式以及生成上述信息素的电解反响的化学方程式。〔2〕该合成反响的理论产率〔摩尔分数〕多大?说明理由。14、“蜂皇酸〞%,%,其余为氧。Q具有酸性,·L-1氢氧化钠水溶液来滴定到达滴定终点。经测定,Q的分子量不大于200。〔1〕写出Q的分子式;Q中可能有什么官能团使它具有酸性?在铂粉存在下Q与氢反响得到新化合物A。A在乙醇中与硼氢化钠反响得到B。B与浓硫酸共热时容易脱水,得到烯烃C。C的13C核磁共振说明在双键上有一个***。〔2〕上述反响说明存在哪些官能团?-9-C臭氧氧化后氧化性水解只得到两个断片,乙酸和直链的二羧酸D。将Q进行类似的断裂,得到草酸和含有一个羧基的物质E。〔3〕推论D和E的结构,由此给出Q的可能结构。15、某有机物A氧化后得到分子式为C2H2O2Cl2的B,A经水解后得到C。在一定条件下1molC与2molB完全反响生成一种酯,该酯的分子式是;结构简式是。16、有五种化合物是分别由以下原子〔团〕中的两种不同的原子〔团〕组成的:–H、–OH、–CHO、–CH3、–OCH3、–COOH、–Br。A是一种羧酸,它跟B在一定条件下可生成C,D是C的同分异构体,E可在碱性条件下水解生成B,从而推断出A~E的结构简式是:、、、、。17、A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可由醇B跟羧酸C发生酯化反响得到,l4溶液褪色。氧化B可以得到C。请写出:〔1〕A、B、C的结构简式;〔2〕B的两种可与NaOH反响的同分异构体。18、乙酰乙酸乙酯〔CH3COCH2COOC2H5〕在合成中有广泛的应用。请完成以下反响,并指出乙酸乙酸乙酯是什么试剂?完成的是什么反响?〔1〕CH3COCH2COOC2H5〔2〕CH3COCH2COOC2H519、分子式为C7H14O2的有机物A与稀NaOH溶液共热①,生成B和C,B的无水物与碱石灰共热可生成含氢25%的气态烃②。C的分子中含5个碳原子,它能与金属钠反响放出气体,但不能脱水生成相同碳链的烯烃。D与C互为同分异构体,D分子中有1个支链,它可以脱水形成两种不同的烯烃③,又可发生脱氢氧化反响④,在分子中产生羰基。根据上述条件,写出①、②、③、④各步反响的化学方程式。20、局部麻醉剂普鲁卡因的结构式如下式所示〔代号:B〕普鲁卡因的阳离子〔代号:BH+〕的电离常数Ka=1×10-9。〔1〕以B为代号写出普鲁卡因在如下过程中发生的化学反响:;;;。〔2〕普鲁卡因作为局部麻醉剂的麻醉作用是由于它的分子能够透过神经鞘的膜,但它的阳离子BH+根本上不能透过神经鞘膜。试计算在pH值为7时,盐酸普普卡因溶液里的B和BH+的浓度比,并用来说明它的麻醉作用的药效跟用药量相比是高呢还是低。〔3〕如果把普鲁卡因分子里的叔氨基改成仲氨基〔C〕,伯氨基〔D〕,改造后的麻醉剂C和D的碱性顺序是C>B>D,问它们通过神经鞘膜的趋势是增大还是减小,为什么?-10-烃衍生物智能训练参考答案:1、〔1〕〔2〕+〔3〕几乎不反响〔4〕(CH3)2C=C(CH3)2〔5〕2、乙硫醇的熔沸点比乙二醇低乙二醇分子间可形成氢键,而乙硫醇分子间不能形成氢键,分子间的作用力较乙二醇小CH3CH2Cl+NaHSCH3CH2SH+NaCl3、〔1〕①CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl〔取代反响〕②CH2=CHCH2Cl+Cl2ClCH2CHClCH2Cl〔加成反响〕③〔水解反响〕④〔酯化反响〕〔2〕CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2O〔消去反响〕〔3〕无影响异丙醇消去同样生成丙烯4、CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2CH3CHBrCH2Br5、〔1〕〔2〕5(CH3)2CHCH2OH+4MnO4-+12H+→5(CH3)2CHCOOH+4Mn2++11H2O6、