厚朴酚及其衍生物的合成、结构与性质的研究.pdf

江南大学
硕士学位论文
厚朴酚及其衍生物的合成、结构与性质的研究
姓名:罗凤平
申请学位级别:硕士
专业:应用化学
指导教师:郑昌戈
20080701
摘要厚朴属木兰科,其树皮为我国传统中药材,被誉为三木药材,具有抗炎、抗菌、抗中分离提纯得到。通过有机合成方法获得厚朴酚将有利于保护生态环境、摆脱受季节的质的研究,特别是合成路线中所涉及的格氏反应、苯酚类化合物的氧化偶联反应等,探对比发现,当苯环上连有供电子基团时,氧化偶联反应容易发生,通过对氧化偶联反应氧化、抗肿瘤、抑制吗啡戒断反应等药理作用。我国的厚朴分布很广,市场需求量较大,市场价格也较贵,厚朴酚一般通过乙醇或者石油醚等热回流提取方法将厚朴酚从中草药影响,满足市场需求。本论文通过对厚朴酚及’.二羟基联苯衍生物的合成、结构和性索合成厚朴酚产业化的途径。本论文以对溴苯酚为原料,与***甲醚反应合成得到对溴苯甲氧基甲醚,并对后处理方法进行改进,┍遄饔后,经酸解得到对烯丙基苯酚,┍椒釉赱作用下经氧化偶联反应合成得到厚朴酚,产率%。反应产物经红外、核磁、液相等表征分析,并对其中的反应条件和步骤进行了优化。本论文还通过氧化偶联反应合成了’.二***.’.二羟基联苯、’.二甲氧基.’.二羟基联苯、’.⒑舜疟碚鳌6哉饫喾从辛耸笛楹的研究,也对其它合成厚朴酚路线进行探讨。关键词:厚朴酚;对溴苯酚;***甲醚;烯丙基溴;’.二羟基联苯衍生物;氧化偶联反应;合成
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;С煞长,并且在有效剂量范围内能够被宿主很好地耐受,其作用机制是在人的内皮细胞通过厚朴属木兰科乔木,其树皮为我国传统中药材,系国家计划管理的麝香、甘草、杜仲、厚朴四种重要药材之一昧纸种昀此孀畔执窖У姆⒄梗⑾趾衿臃与和厚朴酚具有抗炎、抗菌、抗氧化、抗肿瘤、抑制吗啡戒断反应等药理作用【俊:衿的栽培生产与药用及综合利用息息相关,而且其产品价格与国际市场的需求也是密不可分。厚朴在我国分布很广,主要分布在江西、安徽、浙江、福建、湖南、广西及广东北部。商品厚朴主要有三大产区即鄂西、川东为中心的“幻霰薄⒄隳衔V行的“温朴”产区;湘南的“永道”产区。正因为厚朴具有很好的医药价值,所以厚朴具有广阔的市场前景。其采用与树龄有很大的关系,树龄越长,采用的周期也越长。同时,厚朴的收获也受到气候状况和人为因素的影响【。厚朴树皮含厚朴酚、和厚朴酚、异厚朴酚等成份。从厚朴的乙酸乙酯提取液中还能够分离出三羟基厚朴酚、去氧三羟基厚朴酚、三羟基厚朴醛、聚厚朴酚甲、丙。树皮含挥发油约ィ椭兄饕:、伊蒎烯、柠檬烯、乙酸龙脑酯。树皮中也含木兰箭毒碱,有肌肉松弛与降压作用。厚朴叶也含厚朴酚、和厚朴酚。厚朴酚与和厚朴酚是中药厚朴的主要化学成分。厚朴酚与和厚朴酚属于联苯酚类化合物,其分子式见图。.衿拥囊├碜饔抗肿瘤作用:厚朴酚与和厚朴酚在体内和体外均被发现可以抑制新生血管及肿瘤生干扰血管内皮生长因子受体的磷酸化来抑制血管生成【俊防龋作用:龋病是一种多因素的慢性细菌性疾病,口腔内主要致龋细菌为变形链球菌,对主要致龋菌为变形链球菌有抑制作用的中药,其中作用力最强的是厚朴。川朴、图衿臃佑牒秃衿臃拥慕峁厚朴酚和厚朴酚
镇痛、抗炎作用:厚朴为芳香化湿中药,辛能散结;苦能燥湿、温热祛风寒,具有美容护肤、化妆品:,采用厚朴配方的中西成药多达嘀郑院衿釉诹俅灿τ弥后取出晒干或低温干燥,亦有不蒸而直接将花蕾焙干或烘干的【】。用前,除去杂质及枝厚朴的果实或种子可作中药:其性温,味甘。具理气,温中,消食的功效。用于胃筒朴、,发现均有高效快速杀菌作用,且根