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羧酸及其衍生物.doc


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第十章羧酸及其衍生物
(Carboxylic Acid and Their Derivatives)
 
一、教学目的和要求
1、掌握羧酸和羧酸衍生物的结构特点,及主要化学性质,以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别。
2、掌握分子结构与溶解性、酸性、热稳定性的相关性。
3、熟练掌握羧酸和羧酸衍生物的系统命名法。
4、熟练掌握羧酸的结构特征、理化性质及用途。
5、掌握取代酸结构特征和主要理化性质。
6、了解典型羧酸和羧酸衍生物的性能、用途。
二、教学重点与难点
重点是羧酸、羧酸衍生物结构与其性能的相关性;乙酰乙酸乙酯结构、性能及其在***合成方面的应用。
难点是羧酸的酸性强弱与结构的关系,酯化和酯水解反应历程。
三、教学方法和教学学时
(1)教学方法:以课堂讲授为主,结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合,强化基本概念的理解。并配合适量的课外作业。
(2)教学学时:4学时
四、教学内容
1、羧酸
(1)羧酸的概述
(2)羧酸的物理性质
(3)羧酸的化学性质
(4)个别化合物
2、羧酸衍生物
(1)酰卤
(2)酸酐
(3)酯
3、碳酸的衍生物
五、总结、布置作业
本章讨论羧酸及其衍生物。
羧酸:R-COOH
官能团:羧基-COOH
羧酸衍生物:羧基上的羟基被其它原子或基团取代后的产物,如酰***、酸酐、酯、酰***等。
 
羧酸Carboxylic Acid
一、   命名
脂肪族一元羧酸的系统命名法与醛类的命名相似;不饱和羧酸要选含羧基和重键的最长碳链作主链;脂肪族二元羧酸应选含两个羧基的碳链为主链;脂环族和芳香族羧酸的命名常把脂环或芳环看作取代基。
3-乙基-3-丁烯酸 2-***丁二酸 E-丁烯二酸
 
环己基甲酸 4-***-2-异丙基-苯甲酸
 

2-***-3-苯基丁酸α-萘乙酸
 
二、回顾生成羧酸的反应:
1、
 
 
 
三、羧酸的物理性质:
羧基是亲水基,可与水分子形成氢键,因此碳数相同的一元羧酸水溶性大于一元醇;
羧酸分子之间也能通过羧基形成氢键而缔合,分子量相近的羧酸沸点比醇要高。
四、羧酸的化学性质
(1) 酸性诱导效应对酸性的影响
 
p-π共轭使O-H键极性增大,有利于离解出氢离子显酸性;而羰基碳的正电性则大大降低,不利于亲核试剂进攻。
 
羧酸的酸性强弱与烃基结构有关:
α-位的斥电子基使酸性减弱
pka
 
α- 位吸电子基使酸性增强
pka
 
 
当基团偏离羧基时,其影响随距离增加而减弱
 
 
 
 
pka
 
 
 
 
 
 

一般,二元羧酸的酸性大于相应的一元羧酸。
       成盐反应
利用此反应可区分羧酸和酚类。
 
(2) 羧酸衍生物的生成(羟基的取代反应)
 
酰卤、酸酐、酯、酰***又称酰基化合物。
(3)脱羧反应
在特定条件下羧酸分子脱去羧基放出CO2。
饱和一元羧酸与碱石灰共熔可发生脱羧反应:
 
       α- C上有吸电子基时脱羧更易
 
 
生物体内的脱羧是一常见的反应,

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  • 上传人maritime_4
  • 文件大小110 KB
  • 时间2018-02-20