羧酸的化学性质.ppt

第八章羧酸和取代酸
羧酸是一类含有羧基(一COOH)的化合物,H2nO2 。
羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物(如酰卤、酸酐、酯、酰***等)。
羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸(如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等)。
第一节羧酸
一、羧酸的分类和命名

一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
(1) 按羧基的数目分类
脂肪羧酸
芳香羧酸
脂环羧酸
(2)按烃基的不同分类
(3)按烃基是否饱和分类
饱和羧酸
不饱和羧酸
2. 羧酸的命名
系统命名法
脂肪族一元羧酸命名:(与醛的命名方法类似)
(1)选择含有羧基的最长碳链作为主链
(2)根据主链的碳原子数称为某酸。
(3)从含有羧基的一端编号,用阿拉伯数字或用希腊字母(α、β、γ、δ)表示取代基的位置,将取代基的位次及名称写在母体名称之前。
3-***丁酸或β-***丁酸
2,3-二***丁酸
2-丁烯酸(巴豆酸)
(1)选择包含两个羧基的最长碳链作为主链,根据碳原子数称为“某二酸”
(2)取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。
丁二酸(琥珀酸)
芳香羧酸和脂环羧酸的命名:
1-萘乙酸或α-萘乙酸
苯甲酸(安息香酸)
脂肪族二元羧酸的命名:
一般把环作为取代基。脂肪羧酸作母体,例如:
邻羟基苯甲酸(水扬酸)
3-苯基丙烯酸(肉桂酸)
环戊基甲酸
二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质
在羧酸分子中,羧基碳原子是sp2杂化的,其未参与杂化的p轨道与一个氧原子的p轨道形成C=O中的π键,而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O形成p-π共轭体系,从而使键长趋于平均化。使羧基碳原子上电子云密度比醛、***中增高,不利于发生亲核加成反应。氢氧键极性增强表现出明显的酸性。
脱羧反应
羟基被取代的反应
酸性和成盐反应
α-氢的反应
羧酸的主要反应:
α-H原子由于受到羧基的影响,其活性升高,容易
发生取代反应;羧基的吸电子效应,使羧基与α-C
原子间的价键容易断裂,能够发生脱羧反应。

(1)酸性
一般羧酸的pKa为3-5,酸性:RCOOH>H2CO3>ArOH
应用:分离、提纯、鉴别;增加药物的水溶性提高药效。
(2) 取代基对酸性的影响
当烃基上连有吸电子基团(如卤原子)时,由于吸电子效应使羧基中羟基氧原子上的电子云密度降低,O-H键的极性增强,因而较易电离出H+ ,其酸性增强。吸电子基团的吸电子能力越强,数目越多,距离羧基越近,产生的吸电子效应就越大,羧酸的酸性就越强。