第九章醛、***
醛、***的结构、分类和命名
醛、***的物理性质
醛、***的化学性质
9-1 醛和***
一、结构
醛、***:分子中含有羰基,故称为羰基化合物。
官能团: 羰基
醛基
醛
***
***基
C、O:sp2杂化;
三个σ键,一个π键;
键角:接近120°,C=O键长:122pm
羰基具有极性。
甲醛(HCHO)的结构
C O
δ+
δ-
二、分类
脂肪族醛、***,芳香族醛、***。
CH3CHO
CH3COCH3
饱和醛、***,不饱和醛、***。
一元醛、***,二元醛、***等。
单***、混***、环***。
***乙基***
乙基异丙基***
三、命名
1. 普通命名法:适合简单的醛、***。
CH3CH2CH2CHO
正丁醛
C
H
3
C
H
C
H
2
CHO
C
H
3
α
β
异戊醛(β-***丁醛)
2. 系统命名法
以醛、***为母体,选择含羰基的最长的碳链为主链。
编号时使羰基位次最小。标出羰基的位置(醛基不标).
环***则在名称前加一“环”字。
芳香族醛、***,芳烃一般作为取代基。
CH3CHO
乙醛
2-***丙醛
CH3COCH3
***
CH3COCH2CH3
CH3CH2COCH2CH3
3-戊烯-2-***
3-戊烯-2-醇
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO
丙烯醛
2-丁***
3-戊***
2-***-3-戊***
苯甲醛
苯乙醛
苯乙***
2-苯基丙醛
环戊基***
3-***环己***
7-2 醛、***的物理性质
常温下,甲醛:气体; C12以下醛、***:液体; 高级:固体。
沸点:醇、酚>醛、***>醚、烃(分子量相近)
因醛、***为极性分子,但不能形成分子间氢键。
低级醛、***易溶于水。因能与水形成氢键。
高级醛、***不溶于水。
易溶于有机溶剂。
低级醛具有刺激气味, C8~13醛、***和一些芳香醛具有花果香味。
7-3 醛、***的化学性质
醛比***活泼,含***的***也较活泼,有些反应为醛所特有。
一、羰基的亲核加成反应
δ+
δ+
δ-
δ-
+ A Nu
慢
快
A+
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