第03章 第一节 烯1.ppt

第三章不饱和烃——烯烃、炔烃和二烯烃
第一节烯烃
含一个C=C的开链不饱和烃—烯烃(单烯烃)。
H2n。烯烃与环烷烃互为构造异构。
烯基:
CH3CH=CH-
CH3CH=CH2
CH2=CH-
CH3C=CH2
CH2=CHCH2-
l
乙烯基
烯丙基
异丙烯基
丙烯基
一、烯烃的命名
1、普通命名法(只用于端烯烃即α-烯烃)
链端有两个***,则根据碳总数称异某烯.
直链端烯烃,称正某烯,“正”字可省。
例:
CH3
CH3CHCH=CH2
l
异戊烯
链端有三个***,则根据碳总数称新某烯。
(CH3)3CCH=CH2
新己烯
异丁烯
CH3C=CH2
CH3
l
2、衍生物命名法
原则:以乙烯为母体,其他烯烃看成乙烯的
烷基衍生物。
例:
CH2=C(CH3)2
CH3CH=CHCH3
对称二***乙烯
不对称二***乙烯
CH3CH=CHCH2CH3
对称***乙基乙烯
命名:
3、系统命名法
选主链:选择包含双键且取代基最多的最长
链为主链,其他支链看成取代基。
编号:从离双键最近且取代基简单的一端开
始。
原则:与烷烃相似
2,4-二***-3-乙基-3-己烯
H2CH3
H3C
CH(CH3)2
l
l
例:
(简单的写在前)
CH2=CH(CH2)8CH3
1- 十一碳烯
例:
若碳数大于10,命名时在“烯”之前加
一个“碳”字,称“某碳烯”。
二、烯烃的结构和π键的形成
1、乙烯的结构(模型)
现代物理方法证明:
乙烯的平面结构
乙烯为平面分子,键角接近120°,四个C-H键等同.
乙烯中两个碳碳键是否相同?
问题:
C=C:,。
(而 C-C:,)
双键的键能不是单键的两倍,破坏一个单键
(σ键),可知破坏双键中的另一个键
,该键键能小,易破裂—π键。
C=C由σ+ π组成。
理论解释:杂化理论认为,乙烯中C: SP2
即由C的一个S轨道和两个P轨道杂化而成。
2、π键的形成
跃迁
杂化
2S
2P
2S
2P
SP
2
基态
激发态
杂化态
碳原子轨道杂化成SP2示意图
2PZ
三个SP2对称轴在同一平面上,互成120°
碳原子上剩余的未杂化P轨道垂直于该平面,
呈哑铃形.
?
SP2与P关系?
电负性 SP2 > SP3
SP2杂化轨道的形状: ,比SP3微胖,
因含较多的S成分(1/3)。
C
2
PZ
S
P
2
(动画)
碳原子的SP2杂化
乙烯的σ键及π键
氢的1S轨道
乙烯中:
2个C各用一个SP2,头对头交盖—C-C σ键
用另外两个SP2与两个H的S轨道交盖—C-Hσ键
5个σ键在同一平面。
2个C各剩一P轨道,“肩并肩”侧面交盖—π键