无机化学第四版课件 第十三章 羧酸衍生物.ppt

无机化学第四版课件 第十三章_羧酸衍生物1
第十三章
羧酸衍生物
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第十三章羧酸衍生物
羧酸衍生物的命名
羧酸衍生物的物理性质
羧酸衍生物的化学性质
碳酸衍生物
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酰卤(***) 酸酐酯酰***
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物,重要的羧酸衍生物有酰卤,酸酐,酯,酰***。
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羧酸衍生物的命名
酰***和酰***——根据酰基来命名
即将相应的“酸”改为酰***、酰***即可。
酯——根据水解后生成的酸(和醇)来命名,称为某酸某酯
酸酐——两分子酸相同:相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
两分子酸不同:按先小基团后大基团,并加“酐”字。
环己烷甲酰***对苯二甲酰***丙烯酰***对***苯甲酰碘
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邻苯二甲酸酐
顺丁烯二酸酐
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C
H
3
C
O
O
C
H
2
C
H
=
C
H
2
C
H
3
O
C
O
H
C
H
2
C
H
C
O
O
C
H
3
乙
酸
烯
丙
酯
甲
酸
甲
酯
丙
烯
酸
甲
酯
α-***丙烯酸甲酯
丙二酸二乙酯
乙酰乙酸乙酯
β-丁***酸乙酯
丙二醇二丙酸酯
丙三醇***酯
多元醇的酯,一般把“酸”名称放在后面,称为“某醇某酸酯”
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酰***分子中氮上的氢原子被烃基取代后所生成的取代酰***,称为N-烃基“某”酰***。
含有—CONH—基的环状结构的酰***,称为“内酰***”。
乙酰***苯甲酰***
邻苯二甲酰亚***
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羧酸衍生物的物理性质
它们都是极性化合物
沸点
酰卤的沸点较相应的羧酸低(无氢键缔合);
酸酐的沸点较相对分子量的羧酸低;
酯的沸点比相应的酸和醇都要低(与同碳数的醛***差不多);
酰***的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键。
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其他物理性质
酰***酸酐都是对粘膜有刺激性物质。
大多数酯都有愉快的香气。
例如:CH3COOCH2CH2CH(CH3)2醋酸异戊酯(香蕉和梨)
CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3戊酸乙酯(苹果)
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 丁酸丁酯(菠萝)
CH3COO(CH2)7CH3 乙酸辛酯(桔子)
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羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物的化学性质主要发生在酰基上。
酰基上的亲核取代反应机理(分二步)
亲核加成
消除反应
碱性越弱越易离去
活性由羰基正电性决定
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