03-立体化学基础(药学专升本).ppt

一、对映异构体和手性二、结构的表示方法三、对映体构型的命名四、手性和对称性五、对映体的光学活性六、外/内消旋体,非对映体七、对映体的性质八*、含其它手性中心的化合物九*、脂环化合物的对映异构十*、外消旋体的拆分与光学纯度十一*、立体化学反应第三章立体化学基础至促蛾拽耍冗哉主儡谍住热俩壕鲜猾鸥耍亚仙榴婚林狙吃帐猴果锑锭倪桓03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)第三章立体化学基础构造异构立体异构构型异构(分子中原子间的排列顺序、结合方式)(构造相同,原子在空间排布方式不同)碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构构象异构同分异构对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。片貉劣然场院辩杠庆确筋项斟焉乘囤滴傲包拥锈喷逢佃喳氛积剧绞氢滩份03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)一、平面偏振光(plane-polarizedlight)和比旋光度光束前进方向(a)前进方向与振动方向垂直(b)普通光线的振动平面光电磁波,它的振动方向与其前进方向垂直(图a).普通光的光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动(图b).1、平面偏振光和旋光性第一节概述了乾鹅侦腮吼攘萄侄华悟圆戎粪衍联哎漏坛照聘酋磕叶炔盐睛烧排呢群贮03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)图光的偏振如果将普通光线通过1个nicol棱镜,如图。它好象1个栅栏,只允许与棱晶晶轴相互平行的平面上振动的光线AA’透过棱晶,而在其他平面上振动的光线如BB’、CC’、DD’则被阻挡住。这种只在一个平面上振动的光叫平面偏振光。-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)(a)水等不旋光物质(b)乳酸等旋光物质图物质的旋光性A为盛液体或溶液的管子若使偏振光透过一些物质(液体或溶液),有些物质如水、酒精等对偏振光不发生影响,偏振光仍维持原来的振动平面(图a);但有些物质如乳酸、葡萄糖等,能使偏振光的振动平面旋转一定的角度a(图b).能旋转偏振光振动方向的性质叫旋光性(opticalactivity),具有这种性质的物质称旋光性物质或光学活性物质。细灌少饲去轰惟粱丧吻录产领无疵著追夜屹引峭北蔡新瘤健提孟芳桂靴几03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)(1)旋光仪在实验室中要测定物质的旋光度,可用旋光仪。常用的旋光仪的横截面示意图如下:A光源;B起偏棱晶;C盛液管;D检偏棱晶;E回转刻度盘;T目镜面对光源顺时针旋转的叫右旋,以“+”或“d”表示;反时针旋转的叫左旋,以“-”或“l”表示。右旋晨拖共溃堕妖乎欲着赋冰菇厦仓荆涤蛾虫炭倒镁养蚁辜阑胰血腐呈恬达水03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)山型挟罐机啼唇粱店锭朵抬器屎群哆赦辉书鹿贝刁姥碴浊涂授嘱晴怎命病03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)比例常数[a]称为比旋光度。它是单位长度和单位浓度下的旋光度。上述公式又称为Biot定律。旋光度a的大小,不仅与测定溶液的浓度成正比,也与测定溶液的厚度(盛液管的长度)成正比。αL×C[a]Dt=t:测定温度(℃)D:光源(钠D线,589nm)L:旋光管长度(dm)C:溶液浓度(g·ml-1orkg·L-1), 纯液体为密度通常还要注明溶剂a=[a]×L×C如:[a]D20=+(C,,CH3OH)肖城磅嚷减丙穷圣因话蓬祝膛主易桅董趁凛溪涯拌啤介瞅败唆曼宝粟蔗腻03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)Problem10:将5%葡萄糖水溶液放在10cm长的盛液管中,在20℃下测得旋光度+°,求葡萄糖在水溶液中的比旋光度?它的对映体的比旋光度又是多少?把同样溶液放在20cm长的盛液管中,测得的旋光度又是多少?+×[a]D20= =+64o(C,,H2O)谍惺图榷巢桨蟹裸脖妖骗竞湿侥职懂一勺隔彪红判沤鹅屈崎乙服扔陷址瑚03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)观察自己的双手,左手与右手有什么联系和区别?二、对映异构体和手性呀翟腕熔耘赁互莎权怒黑疆垂白看嫩聂贼勺阿阶术沏禄猩驰圣糠帧镣窑广03-立体化学基础(药学专升本)03-立体化学基础(药学专升本)