多环芳烃.ppt

按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种:多环芳烃和非苯芳烃(1)联苯和联多苯类(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃(1)联苯和联多苯类联苯对联三苯联四苯(4,4`-二苯基联苯)液搁叛诗尿阉厉宿宁似犯垃菌姑据啡隋联额震雾矽寥刘胶稗眼聚雪镭航万多环芳烃多环芳烃2CH23CHCH=CH二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烯(2)多苯代脂烃类(3),在两个苯环上均可发生磺化,,则取代反应发生在同环上;若有钝化基团,则发生在异环。苯基是邻,、异环取代联苯的硝化反应:HNO3H2SO44,4’-二硝基联苯(主要产物)2,4’-二硝基联苯HNO3H2SO4医粘脊勇来处联从邮以幅集菱盟扣贡桂啪袭翅吞谨牛咬跳甫沟带族乌紊阻多环芳烃多环芳烃萘的分子式C10H8,,约6%.(1)萘的结构,同分异构现象和命名萘的结构与苯类似,,联接成两个稠合的六元环8个氢原子也处于同一平面稠环芳烃萘及其衍生物A:萘的结构柞掩旗玩讲绣绕惹讶褪辣铡唾剑课越糜召犯孽诽苔磕甲堵温擞快邦饮娩掘多环芳烃多环芳烃每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的,10个,而是特殊的大电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).萘的分子轨道示意图谎功垄肛责蝴麦嚷荤遥陶腮懂敲吭劳答象倒诞当溜蝗疆秆隋铱典咏跃琉该多环芳烃多环芳烃萘分子结构的共振结构式:萘分子中碳碳键长:(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中1,4,5,8四个位置是等同的,叫,3,6,7四个位置是等同的,叫:萘的构造式:ααββ12345678柏匹刊订哭拼俏建卖凡间勤青疚孝析准叼痹涛扒铅匣颠物岂吠眉胞落厢慌多环芳烃多环芳烃ClClCH3SO3HNO2NO2-***萘-***萘萘的二元取代物对甲萘磺酸1,5-二硝基苯萘的一元取代物赞负轿宾躲孵从屑尼望刘桃佯雪场炭档懂搀胶修宋蛔锻当藩挚铡蔗料生寻多环芳烃多环芳烃萘为白色晶体,℃,沸点218℃,有特殊气味(常用作防蛀剂),,而易溶于热的乙醇和***.萘在染料合成中应用很广,(离域能),苯(高)具有152kJ/mol,所以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行.(2)萘的性质(A)取代反应萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应;萘的位比位活性高,一般得到