多环芳烃.ppt

?按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种:多环芳烃和非苯芳烃(1) 联苯和联多苯类(2) 多苯代脂烃类(3) 稠环芳烃(1) 联苯和联多苯类?联苯?对联三苯?联四苯(4,4`- 二苯基联苯) 2 CH 23 CH CH=CH 二苯甲烷三苯甲烷 1,2- 二苯乙烯(2) 多苯代脂烃类(3) 稠环芳烃萘蒽菲?联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代. ?联苯的化学性质与苯相似, 在两个苯环上均可发生磺化, ,则取代反应发生在同环上; 若有钝化基团,则发生在异环。?苯基是邻,. 钝化基团、异环取代联苯的硝化反应: O 2NO 2N NO 2 HNO 3H 2 SO 4O 2N O 2N4,4 ’-二硝基联苯(主要产物) 2,4 ’-二硝基联苯 HNO 3H 2 SO 4?萘的分子式 C 10H 8,是最简单的稠环芳烃. ?萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%. (1) 萘的结构,同分异构现象和命名?萘的结构与苯类似,是一平面状分子?每个碳原子采取 sp 2杂化.?10个碳原子处于同一平面,联接成两个稠合的六元环?8个氢原子也处于同一平面稠环芳烃萘及其衍生物 A: 萘的结构?每个碳原子还有一个 p轨道,这些对称轴平行的 p轨道侧面相互交盖,形成包含 10个碳原子在内的?分子轨道. ?在基态时,10 个?电子分别处在 5个成键轨道上. ?所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双键,而是特殊的大?键.?由于?电子的离域,萘具有 255 kJ/mol 的共振能(离域能). 萘的?分子轨道示意图?萘分子结构的共振结构式: 萘分子中碳碳键长:(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ) 1234 5 6 7 nm nm nm ????????由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中? 1,4,5,8 四个位置是等同的,叫?位.? 2,3,6,7 四个位置是等同的,叫?位. 一般常用下式表示:萘的构造式: ααββ 12345 6 7 8 Cl Cl CH 3 SO 3H NO 2 NO 2 ?-***萘?-***萘?萘的二元取代物对甲萘磺酸 1,5- 二硝基苯?萘的一元取代物?萘为白色晶体, 熔点 ℃, 沸点 218 ℃, 有特殊气味(常用作防蛀剂),易升华.?不溶于水,而易溶于热的乙醇和***. ?萘在染料合成中应用很广, 大部分用来制造邻苯二甲酸酐.?萘具有 255 kJ/mol 的共振能( 离域能),苯(高) 具有 152 kJ/mol , 所以萘的稳定性比苯弱, 萘比苯容易发生加成和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行. (2) 萘的性质(A ) 取代反应?萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应; ?萘的?位比?位活性高,一般得到?取代产物.