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暨南大学考研真题 有机化学B.doc

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暨南大学考研真题 有机化学B.doc
文档介绍:
考试科目:有机化学 B共 5页第页 1 2010 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题******************************************************************************************** 学科、专业名称:药物化学、药理学、制药工程研究方向: 考试科目名称: 818 有机化学 B 考生注意:所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。一、用系统命名法命名下列结构化合物( 5 小题,每小题 3 分,共 15分) Cl 1. 2. CH 3NH 3CCH 3 OH 3. CH 3ClH BrHCH 2CH 2CH 3 4.NH COOCH 3 5.HCH 2CH 3 Cl 二、写出下列化合物的化学结构式( 5 小题,每小题 3 分,共 15分) 1.S-2- ***丁烷 2.E-2- 戊烯 3.1-***-1- 环己醇 4.4-***-2- 戊*** 5.N,N-二***乙酰***三、选择题( 15 小题,每小题 2 分,共 30分) 1.下列化合物中,能发生自身缩合反应的是( ) O CHO A. B.C.(CH 3) 3CHO D.CH 3CH 2CH 2OH 2.根据 Huckel 规则,下列化合物中不是芳香性的是() 考试科目:有机化学 B共 5页第页 2 A.N B.C. D.O 3.指出下列结构中最稳定的结构( ) OH CH 3 CH 3 A.B. C.D. 4.下列化合物中,哪一个最容易发生 S N2反应( ) FCl BrI A.B.C.D. 5.由大到小排列以下化合物与 1,3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的活性次序( ) I. CH 2 =CHCH 2 Cl; II. CH 2 =CHCH ; III. CH 2 =CHCH 2 CH 3; IV. CH 2 =CHCHO A.I> II> IV> III; B. IV> II>I> III; C. III> II>I> IV; D. IV>I> III> II 6.下列化合物中,哪一个最容易发生亲电加成反应( ) A. (CH 3) 2 C=CH-CH 3 B. (CH 3) 2 C=CH 2 C. CH 3 -CH=CH-CHO D. CH 2 =CH-Cl 7.下列化合物中,能发生碘仿反应的是( ) OH O OHCH 3CH 3CH 2CH 2CHO A. B. C. D.8.下列水溶液中碱性最强的是( ) A.甲乙*** B.对氨基苯甲酸 C.对氨基苯乙*** D.苯*** 9.下列化合物中碱性最强的是( ) N N NH 2NH A. B.C. D. 考试科目:有机化学 B共 5页第页 3 10. 下列化合物中酸性最强的是( ) OHCH 3 OHNO 2 OHCl OHNO 2 NO 2 A.B.C.D. 11. 下列化合物中最不稳定的是( ) OO O OH A. B.C.D. 12. 下列化合物中最易发生硝化反应的是( ) A.苯B.溴苯 C.硝基苯 D.甲苯 13. 下列化合物中能发生银镜反应的是( ) A.环已*** B.丙醇 C.丙醛 D.异丙醇 14. 下列化合物中,不与三***化铁溶液显色的是( ) OH OCH 3 OH A.B.C. D.CH 3COCH 2COOC 2H 5 15. 下列化合物中,有旋光性的是( ) OH OHOHOH OHOHOHOH A. B.C.D. 四、完成下列反应式(每空格 2 分,共 50分) 1. + O OO AlCl 32. Br 23. + CH 2BrCH 2Br? COOC 2H 5COOC 2H 52NaOEt 考试科目:有机化学 B共 5页第页 4 (1)H 2O/OH -(2)H +/?4. CH 3CH 3 NBS过氧化物 KCN HCl,H 2O SOCl 2 AlCl 3 5. CH 3COClAlCl 3 CHO 稀OH - HOOH干HCl H 2/Ni H 2O/H +? 6. COOC 2H 5LiAlH 4 PBr 3 Mg/ether (1)CO 2(2)H 3O + 7. NH 2CH 3过量CH 3IAgOH? 8. H 3COsO 4,H 2O9. OO 过量 CH 2I 2Zn(Cu) Ph 3P=CH 2考试科目:有机化学 B共 5页第页 5 五、简答题(2 小题,共 20分) 1、( 10分)顺- 1,2 -环戊二醇和***及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,获得分子式为 C 8H 14O 2 的产物( A),(A )对碱稳定,遇稀酸生成原料(即顺- 1,2 -环戊二醇)。(1) 推测( A)的结构。(2) 用反- 1,2 -环戊二醇进行同样实验,不发生反应,为什么? 2、(5分)请给出合理的机理解释如下反应 H + OHO 3、(5分) 下面的 Diels-Alder 逆反应哪一个最易进行,哪一个最不易进行,为什么? (1) + (2) ++ (3)六、设计合成题( 3小题,共 20分) 1、(5分)由乙酰乙酸乙酯和乙二醇合成 CH 3 COC(CH 3) 3。 2、(5分)由指定的原料和必要的无机试剂合成目标化合物: CH 3CH 3CH 2 3、(10分) 呋喃丙***是一种抗血吸虫药,其结构式如下所示。其合成一般以呋喃甲醛为原料,经过羟醛缩合、氧化、硝化、酰***化等步骤而得到。试设计合理的路线以及选择合理的原料合成之(不考虑双键的顺反异构问题)。 O O 2N NHCH(CH 3) 2 O 呋喃丙***( 全卷完,以下空白) 考试科目:有机化学 B共 5页第页 6
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