广东省2016高考化学二轮复习 专题限时训练（二十二）以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题.doc

广东省2016高考化学二轮复习 专题限时训练（二十二）以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题.doc1 专题限时训练( 二十二) 以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题( 时间: 60 分钟分数: 60分) 1. (15 分)(2015 · 天津卷) 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以 A和B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下: (1)A 分子式为 C 2H 2O 3 ,可发生银镜反应,且具有酸性, A 所含官能团名称为________ 。写出A+B―→C 的 化学反应方程式: _________________________________________________________ 。(2)C( )中①、②、③3个— OH 的酸性由强到弱的顺序是___________________________________ 。(3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物, E 分子中不同化学环境的氢原子有________ 种。(4)D ―→F 的反应类型是________ ,1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 NaOH 的物质的量为________mol 。写出符合下列条件的 F 的所有同分异构体( 不考虑立体异构) 的结构简式: __________________________________________________ 。①属于一元酸类化合物②苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基 2 (5) 已知: A 有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图( 其他原料任选)。合成路线流程图示例如下: H 2C == =CH 2 ――→ H 2O 催化剂, △ CH 3 CH 2 OH ――→ CH 3 COOH 浓硫酸, △ CH 3 COOC 2H 5 答案: (1) 醛基、羧基 3 解析: (1)A 的分子式为 C2H2O3 ,能发生银镜反应,说明分子中含有醛基,具有酸性,说明含有羧基,故 A 的结构简式为。A和B 发生反应生成 C ,根据 C 的结构简式, 判断 B 为苯酚, 故 A+B→C 的化学方程式为。4 (2) 酸性强弱关系是羧基> 酚羟基> 醇羟基,故 C中3个— OH 酸性由强到弱的顺序是③> ①>②。(3)2 分子 C 生成含 3 个六元环的 E ,则 E 的结构简式为, 结构对称, 分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子。(4) 由合成图可知, D 生成 F 发生醇羟基上的取代反应。 F 中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子,都能和 NaOH 溶液反应,故消耗 3 mol NaOH 。F 的同分异构体具备的条件是,有一个— COOH , 分子中有两个处于对位的取代基, 其中一个是— OH, 根据碳链异构和— Br 的位置异构, 可以写出 F 的同分异构体有 4 种, 分别是(5) 由乙酸合成,根据题中已给方程式信息,先发生乙酸α- H 的取代引入***原子,之后发生水解生成醇羟基,将溶液酸化后再催化氧化产生醛基。合成路线流程图 5 2. (15 分) 化合物 F 是一种重要的有机合成中间体,它的合成路线如下: 回答下列问题: (1) 化合物 F 中含氧官能团的名称是________ 和________ ,由 B 生成 C 的反应类型是________ 。(2) 写出化合物 C 与乙酸反应生成酯的化学方程式: __________________________________________________________ 。(3) 写出化合物 B 的结构简式: ___________________________ 。(4) 化合物 G是D 的同分异构体, G 的核磁共振氢谱图中有 3 组峰且峰面积之比为 4∶4∶ 1 。写出 G 的结构简式: ________( 任写一种)。(5) 请根据已有知识并结合相关信息, 写出以苯酚()和 CH 2 == =CH 2 为原料制备有机物的合成路线流程图( 无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下: H 2C == =CH 2 ――→ HBr CH 3 CH 2 Br ――→ NaOH 溶液△ CH 3 CH 2 OH 答案: (1) 醛基羰基加成反应( 或还原反应)6 解析: (4)G 的分子式为 C 10H 18O ,根据 H 原子数推知,分子内含有两个环或者两个双键或者一个双键和一个环, 并且含有三种等效氢, 其数目比值为 4∶4∶1, 根据以上信息写出。(5) 根据目标有机物倒推,羧基是由醛基氧化而来,然后再根据题目所给的反应流程,得到各个阶段的中间产物,从而写出该有机物的合成流程。 3.(15 分) 烃基烯基醚(R— CH == =CH —O—R′) 是重要的有机合成中间体。 A~J 均为有机物,其相互转化关系如下图所示: 7 已知:①R— CH == =CH —O