有机推断题完全解析.doc

一、知识网络 1 、知识网 1 (单官能团) 卤代烃 R—X 醇 R— OH 醛 R— CHO 羧酸 RCOOH 水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯 RCOOR ’酯化 2 、知识网 2 (双官能团) 二、知识要点归纳 1 1 、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团: : 反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸△①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解 NaOH 醇溶液△卤代烃消去(- X) H2 、催化剂加成( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2 /Cu 、加热醇羟基(- CH 2 OH 、- CHOH ) Cl2 (Br 2 )/Fe 苯环 Cl2 (Br 2 )/ 光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/ 加热 R- COONa 2 2 、根据反应类型来推断官能团: 、根据反应类型来推断官能团: 反应类型可能官能团加成反应 C=C、C≡C 、- CHO 、羰基、苯环加聚反应 C=C、C≡C 酯化反应羟基或羧基水解反应-X 、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和***基 3 3 、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团: : 反应条件可能官能团能与 NaHCO 3 反应的羧基能与 Na 2 CO 3 反应的羧基、酚羟基能与 Na 反应的羧基、( 酚、醇) 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解) 醛基(若溶解则含— COOH ) 使溴水褪色 C=C、C≡C或— CHO 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+ 显紫色酚使酸性 KMnO 4 溶液褪色 C=C 、C≡C 、酚类或— CHO 、苯的同系物等 A 是醇(- CH 2 OH) 4 4 、注意有机反应中量的关系、注意有机反应中量的关系⑴烃和***气取代反应中被取代的 H 和被消耗的 Cl 2 之间的数量关系; ⑵不饱和烃分子与 H 2、 Br 2、 HCl 等分子加成时, C=C、C≡C 与无机物分子个数的关系; ⑶含- OH 有机物与 Na 反应时,- OH与H 2 个数的比关系; ⑷- CHO 与 Ag或 Cu 2O 的物质的量关系; ⑸ RCH 2 OH→ RCHO → RCOOH MM-2M+ 14 ⑹ RCH 2 OH + CH 3 COOH 浓H 2 SO 4→ CH 3 COOCH 2R MM+ 42 (7)RCOOH + CH 3 CH 2 OH 浓H 2 SO 4→ RCOOCH 2 CH 3( 酯基与生成水分子个数的关系) MM+ 28 ( 关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题 1 .官能团引入: 引入官能团有关反应羟基-OH 烯烃与水加成烯烃与水加成, ,醛醛/ / ***加氢***加氢, , 卤代烃水解卤代烃水解, , 酯的水解酯的水解, , 葡萄糖分解葡萄糖分解卤素原子( -X) 烃与烃与 X X2 2 取代取代, , 不饱和烃与不饱和烃与 HX HX或或X X2 2 加成, 加成, ( ( 醇与醇与 HX HX 取代取代) ) 碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO 某些醇某些醇( (- - CH CH2 2 OH) OH) 氧化氧化, , 烯氧化烯氧化, , 糖类水解,(炔水化) 糖类水解,(炔水化) 羧基-COOH 醛氧化醛氧化, , 酯酸性水解酯酸性水解, , 羧酸盐酸化, 羧酸盐酸化, ( ( 苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化) ) 酯基-COO- 酯化反应酯化反应 A B 氧化氧化 C 其中苯环上引入基团的方法: 2 、有机合成中的成环反应类型方式酯成环( — COO —) 二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环( —O—) 二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯四、重要的图式 X 稀硫酸△AB 氧化 C 氧化试分析各物质的类别 X 属于,A 属于 B 属于,C 属于。若变为下图呢? 〖练〗有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaHCO 3 反应。其变化如图所示: 稀硫酸△A D 可发生银镜反应 C C B NaOH 溶液 O 2 Cu, △ NaOH 溶液试写出 X 的结构简式写出 D 发生银镜反应的方程式: 〖变化〗有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaHCO 3 反应。其变化如图所示: 试写出 X和E 的结构简式典型例题例1:( 08 年西城) 有机物 A 可发生如下转化,其中 C 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应。 X NaOH 溶液△氧化 DC XC 6H 9O 4 Br