10含氮化合物.ppt

10 含氮有机化合物 硝基化合物 *** 重氮和偶氮化合物含氮的有机化合物种类较多,***、硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物等,***是最重要的。******酯硝基化合物 HO-NO 2 R —ONO 2 R —NO 2 亚***亚***酯亚硝基化合物 HO —NO R-ONO R —NO TNT 苦味酸***酯和芳香族多硝基化合物都有爆炸性, 常被用作炸药。 10 含氮有机化合物由***和亚***可导出四类含氮的有机物。 硝基化合物 NO 2 O 2N CH 3NO 2 NO 2 O 2NNO 2 OH1、还原反应一、芳香族硝基化合物的物理性质大部分芳香族硝基化合物是淡黄色固体,有苦杏仁味,有一定的毒性,能使血红蛋白变性而引起中毒。二、芳香族硝基化合物的化学性质 10 含氮有机化合物 NO 2NH 2 Fe,HCl CH 3OH NO 2NH 2 SnCl 2,HCl CHOCHO 2、芳环的亲电取代反应 10 含氮有机化合物 NO 2 NO 2NH 2 CH 3OH NO 2 NaHS SO 3H 发烟发烟浓H 2SO 4 H 2SO 4HNO 3110 95 00 C0 C 0 140 C Br 2 Fe NO 2NO 2 NO 2NO 2NO 2 Br一、分类、命名 CH 3CH 2NH 2 CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 CH 2) 2 NCH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 CH 2) 3 NCH 2 CH 2 CH 3 Cl +- ***( amine ) 乙***乙丙***二乙丙******化三乙基丙基铵 NH 3 NH 4 Cl 氨、铵烃基的数目伯*** RNH 2仲*** R 2 NH 叔*** R 3 N 季铵 R 4N + 烃基的不同脂肪***、芳香***氨基的数目一元***、二元***等 10 含氮有机化合物甲乙氨基 3-甲氨基己烷 1,4- 丁二***苯***β-萘*** N,N- 二***苯*** 1,5-戊二***(尸***) 10 含氮有机化合物 C 2H 5 CH 3CH 2CH 2CHNHCH 3H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 NH 2NH 2N(CH 3) 2 H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 CH 3NCH 2CH 3NH NH 2 H 2N NH HN NHNO 2 O 2N N(CH 3) 2 CH 31, 4-苯二***二苯*** N,N’-二苯基对苯二*** 4,4‘-二硝基二苯*** N,N’-二***对甲苯***三、化学性质 1、碱性碱性电离常数 K b愈大或 Pk b愈小,***的则碱性愈强。综合电子效应、空间效应的影响,各类***碱性顺序为: 取代基对碱性的影响:供电子基, ;吸电子基, 。 10 含氮有机化合物+ +RNH 3 +OH - RNH 2HOH+ + NaOH + RNH 2HClRNH 3 +Cl -RNH 2NaClH 2O R 2NH>RNH 2,R 3N>NH 3>>>RCNH 2 NH NH 2O 用途:可将不溶于水的***与不溶于水的其它有机物分离。不是制伯***的好方法 2 、烷基化 10 含氮有机化合物 R 4N +Cl - RCl R 3N RCl R 2NH R 2NH RNH 2 RNH 2 R-Cl + R-Cl + NH 3+HCl+HCl NCH 3 +CH 3CH 2ClNCH 3CH 2CH 3 +Cl NO 2 O NH 2 H 2O/OH -NO 2 H 3O NH H 3O CH 3C ClHNO 3NO 2 NH 2 NH 2转化 3、酰基化(保护氨基)4、磺酰化反应 SO 2Cl R 3N R 2NH RNH 2 NaOH NaOH Na + O 2SRNHO 2SR 2N不反应 O 2SRN不溶 10 含氮有机化合物伯、仲、叔***加入苯磺酰***的 NaOH 溶液,叔***分层,仲***有沉淀,伯***形成均匀的溶液。(鉴别、分离提纯伯、仲、叔***) Hinsberg 反应