有机化学第七章 醇、酚、醚.ppt

第七章第七章醇、酚、醚醇、酚、醚 Chapter 7 alcohol, phenol and ether 醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。第一节醇一、醇的分类与命名 1. 分类按羟基所连烃基不同、羟基数目不同及羟基所连碳原子种类不同,有以下几种分类法: (1) 按羟基所连烃基不同可分为: 脂肪醇脂环醇芳香醇 CH 3-CH 2-OH OH CH 2-OH 注意: 芳香醇指芳环侧链有羟基的化合物,羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚!! (2) 按醇分子中所含羟基数目的不同可分为: 一元醇二元醇三元醇(3) 按羟基所连的碳原子种类不同可分为: 伯醇仲醇叔醇 CH 3-OH CH 2-OH CH 2-OH CH 2-OH CH-OH CH 2-OH CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OH CH 3-CH 2-CH-CH 3 OH CH 3-C-CH 3 OH CH 3 2. 命名: 普通命名: CH 3CHCH 2CH 3 OH CH 3CCH 3 OH CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CCH 2OH CH 3 CH 3 正丁醇(1 o,伯) 新戊醇(1 o,伯) 仲丁醇(2 o,仲) 叔丁醇(3 o,叔)系统命名: 与相应的烃类似。主链选择含羟基/ CH 2CH 2OH Cl H H 3C HCHCH 2OH CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2NH 2 OH HOCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2CH 2OH (Z)-2-丁基-3-戊烯-1-醇 2-(3-***苯基)乙醇1-氨基-2-丙醇乙二醇 1,3-丙二醇’二、HH R OH H H消除反应氧化和脱氢酯化弱酸性:与金属反应αβ羟基被取代:亲核取代① O-H 断裂酸性②O孤对电***性③ C-O 断裂取代④ C-O-H 和 C-H 脱氢氧化⑤βH失去消去 RO H三、醇的性质(一)醇的物理性质液态醇分子之间缔合的氢键 ROHOR H ROHOR H ROHOR H ROHOR H ROHOR H醇羟基与水之间形成的氢键 ROHOH H ROHOH H ROHOH H ROHOH H ROHOH H沸点比相对分子量相近的烷烃高得多低级醇在水中溶解度较大(二)醇的化学性质 1. 醇的酸碱性(1) 弱酸性 ROH+Na RONa+H 21_2 醇钠不如水剧烈 H 2 O CH 3 OH C 2H 5 OH (CH 3) 2 CHOH (CH 3) 3 COH ClCH 2 CH 2 OH pK a 酸性: CH 3 OH>C 2H 5 OH>(CH 3) 2 CHOH>(CH 3) 3 COH (2) 碱性与强酸作用生成质子化醇(烊盐) n-C 4H 9 OH + H 2 SO 4 n-C 4H 9 OH 2 SO 4H + _ 与 Lewis 酸作用生成烊盐 C 2H 5 OH + BF 3C 2H 5O + BF 3_H 溶于强酸用途: ①区别不溶于水的醇与烷烃、卤代烃②除去除去烷烃、卤代烷中少量不溶于水的醇 2. 醇的酯化反应(1) 与有机酸反应(2) 与无机酸反应 H CH 3O +HNO 3 CH 3ONO 2+H 2O ***甲酯 H CH 3O+HOSO 3H CH 3OSO 3H+H 2O 硫酸氢甲酯+CH 3OSO 3H 硫酸氢甲酯(CH 3O) 2SO 2+H 2O 硫酸二甲酯 H CH 3O