有机化学第三章不饱和烃.ppt

学问如清泉, 越掘越甘甜第三章不饱和脂肪烃第第3 3章章不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃 Unsaturation Fat Hydrocarbon Unsaturation Fat Hydrocarbon C HH . H H C + C H 3 CH 2 C H CH 学问如清泉, 越掘越甘甜第三章不饱和脂肪烃本章教学目的要求本章教学目的要求 1 1、熟悉烯烃、炔烃命名规则, 、熟悉烯烃、炔烃命名规则, Z/E Z/E 命名方法及次序规命名方法及次序规则。则。 2 2、掌握烯烃的亲电加成性质,了解亲电加成机理,熟、掌握烯烃的亲电加成性质,了解亲电加成机理,熟悉马氏加成规则,反马加成特例,高锰酸钾的酸、悉马氏加成规则,反马加成特例,高锰酸钾的酸、碱性条件下氧化,臭氧氧化,催化氧化反应,了碱性条件下氧化,臭氧氧化,催化氧化反应,了解硼氢化反应与解硼氢化反应与αα-H -H卤代反应。卤代反应。 3 3、掌握乙炔与卤素、氢卤酸、醋酸的加成反应以及端、掌握乙炔与卤素、氢卤酸、醋酸的加成反应以及端基炔的酸性。基炔的酸性。 4 4、了解、了解 p- p-ππ、、ππ- -ππ共轭以及共轭以及σσ- -超共轭效应,掌握丁超共轭效应,掌握丁二烯型二烯烃的二烯型二烯烃的 1 1, ,4- 4-加成与双烯合成的性质。加成与双烯合成的性质。学问如清泉, 越掘越甘甜第三章不饱和脂肪烃第一节烯烃和炔烃第一节烯烃和炔烃??烯烃烯烃( ( alkene alkene ) )和炔烃( 和炔烃( alkyne alkyne )官能团)官能团烯烃官能团烯烃官能团: : 碳碳双键碳碳双键( (又称烯键又称烯键) )。。开链单烯通式: 开链单烯通式: C C n nH H 2n 2n , , 不饱和度为不饱和度为 1 1 。。炔烃官能团炔烃官能团: :碳碳叁键碳碳叁键( (又称炔键) 又称炔键) 开链单炔烃通式: 开链单炔烃通式: C C n nH H 2n-2 2n-2 ,不饱和度为,不饱和度为 2 2。。碳碳双键、碳碳叁键都是与烷烃碳碳双键、碳碳叁键都是与烷烃σσ键不相等键不相等; ; 化学性质与烷烃大相同。化学性质与烷烃大相同。学问如清泉, 越掘越甘甜第三章不饱和脂肪烃一、烯烃与炔烃的命名一、烯烃与炔烃的命名(一) (一) 开链烯烃和炔烃的命名: 开链烯烃和炔烃的命名: 1 1、开链烯烃的命名规则、开链烯烃的命名规则取含双键、最长碳链为母体,为某烯。从碳链端点开始取含双键、最长碳链为母体,为某烯。从碳链端点开始编号,双键位次尽可能小,取代基位次尽可能小。编号,双键位次尽可能小,取代基位次尽可能小。 2- 2-乙基乙基-1- -1-戊烯戊烯 6- 6-******-2- -2- 庚烯庚烯 2- 2-******-3- -3- 己烯己烯 2 2, , 4 - 4 - 二***二***-3- -3- 己烯己烯 CH CH CH 2 C H 3 CHCH 3 CH 3 C CH CH 2CH 3 CH C H 3CH 3 C H 3 C H 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C H 3 学问如清泉, 越掘越甘甜第三章不饱和脂肪烃 2 2、简单炔烃的命名、简单炔烃的命名取含叁键、最长链为母体、名某炔。从碳链端点开始编号,叁键、取代基位次尽可能小。碳碳双键和叁键同存时,为某烯炔: 碳碳双键和叁键同存时,为某烯炔: 3- 3-壬烯壬烯-1 -1, , 5- 5-二炔二炔 C H C CH 3 C C CH 3 C H 3 C H 3 CH 3 1- 1-戊炔戊炔 6,6- 6,6- 二***二***-3- -3- 庚炔庚炔 C H CH 3 学问如清泉, 越掘越甘甜第三章不饱和脂肪烃 3. : 定义: 相同基团在同侧为顺式,异侧为反式: 相同基团在同侧为顺式,异侧为反式: 反式反式顺式顺式原因原因: : 双键不能自由旋转双键不能自由旋转. .特点:同一双键特点:同一双键 C C原子上都连不同原子或基(如原子上都连不同原子或基(如 H H 和和 CH CH 3 3)。)。且两个双键且两个双键 C C有相同基(如***)。有相同基(如***)。 C H H 3C C CH 3 C(CH 3) 3 C C H 3H C CH 3 C(CH 3) 3 学问如清泉, 越掘越甘甜第三章不饱和脂肪烃??环烯烃的命名环烯烃的命名??环状单烯烃为环某烯,双键编号为环状单烯烃为环某烯,双键编号为 1 1省略。省略。??取代基位次尽可能小。注意二取代的顺反结构。取代基位次尽可能小。注意二取代的顺反结构。??给下列环状烯烃命名: 给下列环状烯烃命名: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3环己烯环己烯 1- 1-***环戊烯***环戊烯 3- 3-***环戊烯***环戊烯