有机化学第四章 芳香烃.ppt

第四章芳香烃 aromatic hydrocarbons 教学目的与要求 1、了解芳香烃的命名和结构特征。 2、重点掌握芳香烃的化学性质,尤其是亲电取代反应。 3、掌握定位规律及其在有机合成中的应用 4、芳香性的概念和芳香性的判断第一节第一节芳香烃的分类和命名; 芳香烃的分类和命名; 第二节第二节芳香烃的性质; 芳香烃的性质; 第三节第三节取代苯的定位规律; 取代苯的定位规律; 第四节第四节稠环芳烃稠环芳烃第五节第五节非苯系芳烃非苯系芳烃本章主要内容第一节芳香烃的分类和命名芳香烃苯型芳香烃例: 非苯型芳香烃例: ... O + ...1. 单环芳烃 2. 多环芳烃第一节芳香烃的分类和命名命名规则: ,标明取代基位置: CH 3 甲苯 CH 3 CH 3 1,2-二甲苯邻二甲苯二元取代苯取代基的位置用邻、间、对或 1, 2;1,3;1,4表示。例如: CH 3CH 3 CH 3H 3C CH 3 CH 3OH H 3C 邻二甲苯间二甲苯对二甲苯邻***苯酚(1,2-二甲苯)(1,2-二甲苯) (1,2-二甲苯) (二甲苯)(二甲苯) (二甲苯) o- m- p- o- (***苯酚) o - 邻位; m - 间位; p - 对位; 2. 结构复杂衍生物或支链上有官能团时,环上支链作为母体,苯环作为取代基命名: CHCH 2CH 3 CHCH 3 CH 32-***-3- 苯基戊烷芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl )用 Ar表示。重要的芳基有: CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基(苯***),用Bz表示苯基,用Ph或表示ф CH CH H 2 CH 3 H 2C HC CH 2 CH HC CH 3 苯乙烯乙烯基苯 1-苯基丙烯丙烯基苯 2-苯基丙烯异丙烯基苯 3-苯基丙烯烯丙基苯 3. 苯环上有多官能团取代时,应用 IUPAC 的官能团优先规则: -COOH>-SO 3H>-CN>-CHO>-CR> -OH>NH 2>-R,-NO 2,-X. O 其中, -R,-NO2 ,-X一般不作为母体命名。(R=烷基) COOH 苯甲*** SO 3H 苯磺酸 C 苯乙*** Cl ***苯 NO 2 硝基苯 CH 3 O COOH HO 3S 4-磺酸基苯甲酸 OH Cl NO 2 Cl NH 2 CHO 邻硝基苯*** 2-硝基苯***间***苯甲醛 3-***苯甲醛对***苯酚 4-***苯酚