有机化学第五章 旋光异构.ppt

第五章旋光异构 Introduction 本章重点介绍立体化学中旋光异构的相关内容。包括物质的旋光性、分子的手性、旋光度与比旋光度、对映体、内消旋体与外消旋体及其性质特点; 费歇尔投影式的投影规则、 D/L 、R/S 构型的判断方法; 有机化学反应中的立体化学,外消旋体的拆分,以及不对称合成等内容。教学目的要求 (平面偏振光) 第一节分子的手性与旋光性一、偏振光和旋光性物质旋光物质:能使偏光平面旋转的物质。旋光性(光学活性):旋光物质所具有的光学特性。主要部件:光源、起偏镜( Nichol 棱镜)、检偏镜、样品盒、目镜、标度盘。旋光仪样品管起偏镜 Na 灯平面被旋转操作者??平面偏振光观察的旋光度 00000 二、旋光度和比旋光度: 旋光度是指旋光物质使偏光转动的角度,包括方向和大小,记为α。右旋为+,左旋为-。影响旋光度的因素:?物质本性: 内因?光源:不同光源,不同波长;波长越长,旋光度越小?温度:每升高 1℃,旋光度减少约 % 。?浓度:旋光物质分子数目多与少。(g/ml) ?管长:管越长,旋光物质分子越多。(dm) 比旋光度:定义:标准状况下的旋光度。比旋光度记为[α] 规定标准状况:温度: 20℃; 光源:Na 光源, λ=( 黄色光) 用D表示比旋光度是旋光性物质特有的物理常数。[а] tλ= аl a和比旋光度[a] 之间的关系: l为管长,单位 dm, c为浓度,单位 g/ml ; 纯液体, d为密度[а] tλ= аld. 或D 20℃应用由实测α,计算[α],可推测物质; 由实测α,计算旋光物质的浓度。例一: 标准状况下, 果糖浓度为 5克/100 毫升,实测α为- °计算果糖的比旋光度。例二: 标准状况, 葡萄糖比旋光度为+ °, 测得葡萄糖溶液旋光度为+ °计算其浓度。[а] tλ= аl 、旋光性与分子结构的关系: (一)分子构型的对称性球P轨道立方体对称因素:对称面对称中心对称轴