三萜及其苷类课件.pptx

第七章三萜及其苷类( Triterpenoids and Saponins ) 卫生部规划教材——天然药物化学(第五版) 第一节概述?定义:由30 个碳原子组成的萜类化合物,分子中有 6个异戊二烯单位,通式(C 5H 8) 6。?三萜类(triterpenes) 在自然界分布广泛,有的游离存在于植物体, 称为三萜皂苷元( Triterpenoid sapogenins ) ;有的以与糖结合成苷的形式存在,称为三萜皂苷(Triterpenoid saponins )。一、三萜的定义?因三萜皂苷多溶于水,振摇后可生成胶体溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫, 故有此名。三萜皂苷多具有羧基,故又称其为酸性皂苷。?与甾体皂苷相同,三萜皂苷也具有溶血、毒鱼及毒贝类的作用。三萜皂苷甾体皂苷?二、三萜的分布?三萜类(triterpenes) 在自然界分布广泛,菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布,尤以双子叶植物中分布最多。?主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。?少数三萜类成分也存在于动物体,如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇,从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯;从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。三、存在形式多以游离或成苷成酯的形式存在?苷元:四环三萜、五环三萜?常见的糖:葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖,糖醛酸,特殊糖(如芹糖、乙酰氨基糖等) ?糖链:单糖链、双糖链、三糖链?成苷位置: 3、28(酯皂苷)或其它位-OH ?次皂苷:原生苷被部分降解的产物四、研究进展?近30年来,三萜类成分的研究进展很快, 特别是近 10年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物,是萜类成分研究中较为活跃的领域之一。?人参皂苷能促进RNA 蛋白质的生物合成, 调节机体代谢,增强免疫功能。?柴胡皂苷能抑制中枢神经系统,有明显的抗炎作用,并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。?七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用,能恢复毛细血管的正常的渗透性,提高毛细血管张力,控制炎症,改善循环,对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。第二节三萜类化合物的生物合成三萜是由鲨烯(squalene) 经过不同的途径环合而成,而鲨烯是由倍半萜金合欢醇(farnesol) 的焦磷酸酯尾尾缩合而成。这样就沟通了三萜和其它萜类之间的生源关系。 OPOP201714 13 10 H H H HO O 环化酶焦磷酸金合欢酯鲨烯 2,3-环氧角鲨烯羊毛甾醇