第十二章 羧酸及其衍生物(教学版).ppt

第十二章羧酸及其衍生物?§ 羧酸的分类与命名?§ 羧酸的结构?§ 羧酸的制备?§ 羧酸的物理性质和光谱性质?§ 羧酸的化学性质?§ 羟基酸?§?§ 油脂、蜡和磷脂羧酸的通式: R-COOH 或 Ar-COOH 食用的油以及许多工业用的油都是属于羧酸的甘油酯。日常用的肥皂,是高级脂肪酸的钠盐; 例如: 食用的醋,就是 2% 的醋酸水溶液; 它是一种有机酸,常以盐或酯的形式广泛存在于自然界中,对人类生活关系密切。羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基( -C -OH ) 所取代的化合物。=O § 12-1 羧酸的分类与命名一、分类脂肪羧酸按烃基分芳香羧酸: Ar-COOH 饱和羧酸: CH 3 COOH 不饱和羧酸: CH 2 =CH-COOH 按羧基数目分一元羧酸: CH 3 COOH 二元羧酸: 多元羧酸: COOH COOH COOH COOH HO-C-COOH 二、命名 1. 根据酸的来源命名只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天然产物中得到的,可根据它的来源命名。一元酸系统命名普通(俗名)命名 HCOOH 甲酸蚁酸 CH 3 COOH 乙酸醋酸 CH 3 CH 2 COOH 丙酸初油酸 CH 3 CH 2 CH 2 COOH 丁酸酪酸 CH 3 (CH 2) 14 COOH 十六酸软脂酸 CH 3 (CH 2) 16 COOH 十八酸硬脂酸二元酸系统命名普通(俗名)命名 OOH 乙二酸草酸 H 2 COOH 丙二酸缩苹果酸 HOOC(CH 2) 2 COOH 丁二酸琥珀酸(Z )-H=CHCOOH 顺丁烯二酸马来酸(E )-H=CHCOOH 反丁烯二酸富马酸含有二个羧基的羧酸称为二元酸。 2. 系统命名法选含有羧基的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数目称为某酸,编号从羧基开始。丁二酸 2-羟基丁酸或α-羟基丁酸 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH-CHCH 2 COOH CH 3 -C =CH-COOH CH 3 CH 2 -COOH CH 2 -COOH CH 3 CH 2 -CH-COOH OH 4 3 2 1 γβα3-***-2- 丁烯酸 4 3 2 1 3,4- 二***己酸 4 3 2 1 5 6 COOHCOOH ClCOOH CH 2 COOH 对苯二甲酸对***苯甲酸α-萘乙酸羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为酰基, 可按原来的酸的名称作某酰基: CH 3CH 2C OC O 丙酰基苯甲酰基§ 12-2 羧酸的结构 RC OOH RC OOH 123pm 136pm RC OOH§ 12-3 羧酸的制法天然来源天然油脂水解后可得到高级脂肪酸和甘油: 从发酵制取的食醋中可获得乙酸。不少羧酸目前仍用发酵法生产, 例如:苹果酸、酒石酸、柠檬酸等。这些高级脂肪酸主要是:油酯(十八碳-9- 烯酸) 硬脂酸(十八烷酸) 软脂酸(十六烷酸) + H 2O NaOH CH 2 -O-C-R CH-O-C-R CH 2 -O-C-R == = OOO + 3R-C-ONa = O CH 2 -OH CH-OH CH 2 -OH 甘油 H + R-C-OH = O脂肪酸一、氧化法 R- CH 2 -OH RCHO RCOOH [O] [O] O HNO 3 COOH COOH - CH 2 OH -COOH KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CHO KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2 COOH KMnO 4 CH 3 CH=CH CHO CH 3 CH=CH-COO - Ag(NH 3) 2 +H + CH 3 CH=CH-COOH NaOI C=CH-C-O -+ CHI 3↓ CH 3 CH 3 C=CH- C-CH 3 CH 3 CH 3= O= OH + C=CH-C-OH CH 3 CH 3= O