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下页退出 12 杂环化合物 Heterocyclic Compounds 有机化学返回下页退出上页基本内容和重点要求?杂环化合物的分类和命名; ?杂环化合物的结构和芳香性; ?五元杂环化合物的化学性质; ?六元杂环化合物的化学性质; ?生物碱简介重点要求掌握芳香性;五元、六元杂环化合物的化学性质,杂环化合物的亲电取代反应的活性及规律;酸碱性规律。返回下页退出上页 12 杂环化合物 杂环化合物的分类和命名 五元杂环化合物 六元杂环化合物 生物碱返回下页退出上页 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的成环规律和碳环一样,最稳定和最常见的也是五元环和六元环。有的环只有一个杂原子,有的环含有多个或多种杂原子。杂环化合物一般按环的大小分成五元环、六元环,单杂环、稠杂环等。杂环化合物一般采用音译法命名,根据化合物的英文读音,选用同音汉字,并以“口”字旁表示杂环化合物。返回下页退出上页 常见杂环的结构和名称返回嘌呤(purine ) 苯并呋喃(benzlfuran ) 异喹啉(isoquinoline ) 吲哚(indole ) 喹啉(quinoline ) 咪唑(imidazold ) 吡嗪(pyrazine ) 噻唑(thiazole ) 嘧啶(pyrimidine ) 吡咯(pyrrole ) 哒嗪(pyridazine ) 噻吩(thiophene ) 吡啶(pyridine ) 呋喃(furan ) 中文名称英文名称杂环母环中文名称英文名称杂环母环 O 1 2 345 N 1 32 456 S 1 2 345 N N 1 32 456 NH 1 2 345 N N 1 32 456 NS 1 2 345 N N 1 32 456 NNH 1 2 345 N 1 3 78 2 4 6 5 H N N 1 3 78 2 4 6 5 O 1 2 3 4567 H NN NN 3 789 124 5 6下页退出上页单杂环五员杂环碳环母核含1个杂原子环戊二烯茂 OSNH返回呋喃噻吩吡咯 furan thiophene pyrrole (氧茂) ( 硫茂) ( 氮茂) O NS NN NH口恶唑噻唑咪唑 oxazole thiazole imidazole (1,3- 氧氮茂) (1,3- 硫氮茂) (1,3- 二氮茂) 含2个杂原子下页退出上页单杂环碳环母核返回六员杂环苯环己二烯芑 N吡啶 pyridine (氮苯) O吡喃(无芳香性) Pyran (氧芑)下页退出上页稠杂环碳环母核 O SN 苯并呋喃苯并噻吩吲哚 benzofuran thionaphthene indol ( 氧茚) ( 硫茚) ( 氮茚) 茚返回下页退出上页返回 N N喹啉异喹啉 quinoline isoquinoline (1- 氮萘) (2- 氮萘) 稠杂环碳环母核萘下页退出上页环上有取代基的杂环化合物,命名时以杂环为母体, 从杂原子开始将环上的原子编号。下页退出上页返回 O CHON CH 3H S SO 3H 1 2 3 45 1 2 3451 2 3 45 2-呋喃甲醛 3-***吡咯 2-噻吩磺酸 8-羟基喹啉 N OH 1 2 3 4 5678