第二章 精细有机合成的理论基础.ppt

第二章 精细有机合成的理论基础.pptpany Logo 一、键的断裂(可分为均裂和异裂两种) 均裂: 通过加热、光照及过氧化剂引发异裂: 通过烷基化、极性试剂参与反应二、键的形成两游离基结合成键两带相反电荷质点结合成键一个离子和一个中性分子成键 pany Logo 三、断键与成键同步发生断裂一个单键形成一个单键(如取代反应) 一个双键转换成单键(或三键转换成双键), 同时形成单键(如加成、闭环等) 四、分子内重排基团带着一对电子迁徙(如形成带电子基团) 基团带着原键中一个电子迁移(如形成自由基团) 基团迁移时不带原键中电子(如碳骨架重排) 五、电子传递通过有机、无机介质进行有机氧化还原反应。 Company Logo 取代 2重排 4 加成 31消除 33 亲核 2环化 5 亲电 3 1自由基 33 反应分类反应方式反应本质 pany Logo 反应种类反应种类亲电取代亲电取代亲电加成亲电加成亲核加成亲核加成亲核取代亲核取代自由基自由基取代取代自由基自由基加成加成环加成环加成α-消除β-消除 pany Logo R-A+B substrate (底物) reagent (试剂) R-B+A product (产物) leavinggroup (离去基) anicreaction反应根据进攻试剂的种类而分类 pany Logo 试剂种类试剂种类有未成对单电子的自由基或在一定条件下可产生自由基的化合物自由基自由基试剂试剂能供给或接受电子形成新的共价键的试剂极性试剂(亲电) (亲核) Company Logo 从底物上取走电子形成新的共价键的试剂特性: 低电子云密度、亲电性正离子、能够获得一对电子的分子、缺电子分子亲电试剂提供电子给底物形成新的共价键的试剂特性: 高电子云密度、亲核性负离子、能够给出一对电子的分子、富电子分子 pany Logo 亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应由亲电试剂引由亲电试剂引起的反应起的反应由亲核试剂引由亲核试剂引起的反应起的反应极性反应极性反应自由基反应自由基反应由自由基试剂由自由基试剂引起的反应 pany Logo 亲电取代反应亲电取代反应 R= Alk ; Ar R:H+Z +R-Z+H + R:H+Z:YR-Z+H-Y芳香环有高的电子云密度和高稳定性亲电取代反应是芳香环的特征反应