(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴⑵⑶⑷
解:自由基的稳定性顺序为:⑶>⑷>⑵>⑴
完成下列反应式:
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(9)
(10)
(12)
(13)
(14)
(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?
(1) (A) , (B)
(2) (A) , (B)
(3) (A) , (B) , (C)
(4) (A) , (B)
(5) (A) , (B) , (C) 。
(6) (A) , (B)
(七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序:
(1)
(2)
解:(1)C>A>B (2)B>C>A
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) (2)
(3) (4)
(1) (2)
(3) (4)
(4)
解:
(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选):
由1-丁烯合成2-丁醇
解:
由1-己烯合成1-己醇
解:
(3)
解:
由乙炔合成3-己炔
解:
由1-己炔合成正己醛
解:
由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚
解:
(二十) 某化合物(A)的分子式为C7H14,经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。(A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。试写出(A)的构造式。
解:
(二十一) 卤代烃C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用,生成分子式为C5H10的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个***(C)和一个羧酸(D)。而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。
解:
各步反应式:
(二十三) 有(A)和(B)两个化合物,它们互为构造异构体,都能使溴的四***化碳溶液褪色。(A)与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀,用KMnO4溶液氧化生成丙酸(CH3CH2COOH)和二氧化碳;(B)不与Ag(NH3)2NO3反应,而用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸。试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。
解:
各步反应式:
(二十五) 某化合物(A),分子式为C5H8,在液氨中与金属钠作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式C4H8O2为的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸***存在下与稀硫酸作用,可得到分子式为C5H10O的***(E)。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。
解:
各步反应式:
第四章二烯烃和共轭体系****题(P147)
(三) 完成下列反应式:
(1)
(2)
(5)
(8)
(9)
(十三) 选用适当原料,通过Diels-Alder反应合成下列化合物。
(3)
(4) (5) (6)
解:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
第五章芳烃芳香性
(二) 命名下列化合物:
(3)
(4) (5) (6)
(7) (8) (9)
解(3) 4-硝基-2-***甲苯
(4) 1,4-二***萘(5) 8-***-1-萘甲酸(6) 1-***蒽
(7) 2-***-4-***苯***(8) 3-***-4羟基苯乙***(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
完成下列各反应式:
解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
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