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有机合成设计概论.ppt

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第十章有机合成设计概论
有机合成是一门实践的科学,但在合成实验之前,尤其是对复杂分子的合成,必须要有一个合理的计划,这就是合成设计。
长期以来合成设计被称为科学的艺术。近二十年来,合成设计已成为一门自成系统的方法学。
, Cheng Xue-Min: The Logic of Chemical Synthesis (1990)
利用可以合成具有类似结构的新反应为思考出发点
从易得的原料为思考出发点
从特定目标分子为思考出发点
一、有机合成设计的三种思考出发点:
长叶烯
1、利用可以合成具有类似结构的新反应为思考出发点
例如研究甾族化合物过程中发现:
2、从易得的原料为思考出发点
(1)
(2)
3、从特定目标分子为思考出发点
第一手资料往往是目标分子(Target Molecular TM)
例
Michael addition
合理的计划:
(1)碳胳的建造
(2)反应基的组合
(3)立体结构
1、缩***化
2、硼氢化
3、氧化
4、酯化
5、氨解
二、分割程序(Disconnection)
1、异裂分割
2、均裂分割
3、分子分割
Diels-Alder反应
比较复杂的分子可能有很多种合成路线。例如
含9个碳原子有4000种1个原子组成的合成路线,
295种三组分合成路线
最早的合成路线:

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