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第二章立体化学基础 (1).ppt

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第二章立体化学
一、异构体的分类
异构现象可归纳如下:
二平面偏振光与旋光性物质、旋光度
3
盛液体或
溶液的管子
4
比旋光度(specific rotation)
为了使一个化合物的旋光度成为特征物理常数,通常用1dm(分米)长的旋光管,待测物质的浓度为1g/ml,用波长为589nm的钠光(D线)条件下,所测得的旋光度,称为比旋光度。
t: 测定时的温度(C)
D: 钠光D-线波长589nm
: 实验观察的旋光值(°)
l: 旋光管的长度(dm)
C: 溶液浓度(g/ml),
(纯液体用密度g/cm3)
一对对映体的比旋光度大小相等,方向相反。
三对映异构:是指分子式、构造式相同,构型不同,互呈镜像对映关系的立体异构现象。
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同(除了与手性试剂反应外),不同是对平面偏振光的旋转方向(旋光性能)不同及生理作用上有着显著的不同。
例如:2-丁二烯酸性条件水合得到两种构型不同的2-丁醇
6
8
下列化合物哪些含手性碳原子?
4.
5.
1. CH2Cl2
2. CHCl3

6.
7.
8.
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9
四分子常见对称因素
(1)对称面(planes of symmetry)假设分子中有一平面能将分切分为具有实物与镜像关系的两个部分。该假想平面就是分子的对称面。
有对称面的分子与它的镜像能重合,因此没有对映异构现象,称为非手性分子。
对称面
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