实验一乙酸乙酯的制备.doc

实验一乙酸乙酯的制备
实验目的
1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法,掌握可逆反应提高产率的措施;
2、掌握液体有机化合物的精制方法(分馏)。
实验内容
一、实验原理
在少量酸(H2SO4或HCl)催化下,羧酸和醇反应生成酯,这个反应叫做酯化反应(Esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成,在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应,为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂(根据反应物的价格,过量酸或过量醇)。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡(即减小产物的浓度)。在实验室中也可以采用分水器来完成。
酯化反应的可能历程为:
乙酸乙酯的合成方法很多,例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取,也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、***化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂,其用量是醇的3%即可。其反应为:
酯化反应为可逆反应,提高产率的措施为:一方面加入过量的乙醇,另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水,促进平衡向生成酯的方向移动。但是,酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近,为了能蒸出生成的酯和水,又尽量使乙醇少蒸出来,本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。
二、实验仪器及所需药品
仪器:恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶。
药品:冰醋酸、95%乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和***化钙溶液、无水碳酸钾。
主要试剂及产品的物理常数(文献值)
名称
分子量
性状
折光率
比重
熔点℃
沸点℃
溶解度:g/100 mL
水
醇
醚
冰醋酸

无色
液体




∞
∞
∞
乙醇

无色
液体


-117

∞
∞
∞
乙酸乙酯

无色
液体


-84


∞
∞
四、实验装置图

实验流程图
六、实验步骤
1、反应
在100 mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗,滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管,伸到三口烧瓶内离瓶底约3 mm处,另一侧口固定一个温度计,中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶,锥形瓶用冰水浴冷却。
在一小锥形瓶中放入3 mL乙醇,一边摇动,一边慢慢加入3 mL浓硫酸,并将此溶液倒入三口烧瓶中。 mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶,保持油浴温度在140℃左右,反应体系温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度,使和酯蒸出的速度大致相等。加料约90 min。这时保持反应物温度120~125℃。滴加完毕后,继续加热约10 min,直到不在有液体流出为止
2、纯化
反应完毕后,将饱和碳酸钠很缓慢地加入馏出液中,直到无二氧化碳气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液要小量分批地加入,并要不断地摇动接收器(为什么?)。把混合液倒入分液漏斗钟,静置,