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实验一阿司匹林的合成
一、实验目的
通过阿司匹林的合成,掌握酯化反应和精制原理及基本操作;
熟悉药物合成实验装置的安装和使用;
掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理
阿司匹林的合成是以水杨酸为原料,在硫酸催化下,用醋酐乙酰化得到。反应式如下:
反应过程的副产物:
(1)水杨酸会自身缩合,形成一种聚合物,利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质,从而与聚合物分离。
(2)存在未反应的水杨酸,在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质(黄色及蓝至黑色物质),这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备
表一所用的玻璃仪器及规格
仪器名称
规格
数量/个
锥形瓶
250ml
1
500ml
1
量筒
50ml
1
100ml
1
烧杯
1000ml
1
500ml
1
250ml
3
胶头滴管
1ml
2
布氏漏斗
1
抽滤瓶
1
玻璃棒
3
培养皿
3

表二所用的试剂及规格
药品名称
药品厂家
药品规格
药品用量
水杨酸
天津市福晨化学试剂厂
%
10g
乙酸酐
广东汕头市西陇化工厂
%
25ml
碳酸氢钠
上海联试化工试剂有限公司
不少于96%
10g
浓硫酸
上海成海化学工业有限公司
95%~98%

浓盐酸
上海成海化学工业有限公司
36%~38%
无水乙醇
浙江三鹰化学试剂有限公司
%
乙酸乙酯
天津市大茂化学试剂厂
%
表三所用的设备型号及规格
设备名称
设备规格
设备厂家
列四孔智能水浴锅
ZKSY
郑州长城科工贸有限公司
集热式恒温加热磁力搅拌器
DF-101S
郑州长城科工贸有限公司
子华牌循环水真空泵
SHZ-DⅢ
巩义市予华仪器有限责任公司
真空干燥箱
DZF-6020型
上海精宏实验设备有限公司
X-4显微熔点仪
SGWX-4
上海精密科学仪器有限公司
电子天平
赛多利斯科学仪器(北京)有限公司
电热恒温鼓风干燥箱
DHG-9053A
上海精宏实验设备有限公司
四、实验操作步骤
1、向干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的干燥的水杨酸(10g,)(白色晶体)、乙酐(25ml、27g、)(无色液体),滴入25滴浓硫酸,以保鲜膜封口后,轻轻振荡锥形瓶使药品完全溶解,然后置于水浴锅中保持80℃加热约20min,边加热边经常振摇;
2、移出锥形瓶后,自然冷却降温,用手触摸,待锥形瓶内溶液温热时慢慢加入
22ml冰水(此时反应放热,甚至沸腾);待反应平稳后再加入200ml蒸馏水,用1000ml大烧杯装入适量冰块和水,,使结晶析出;然后用布氏漏斗抽滤,并用少量冰水洗涤两次,抽干,得到阿司匹林的粗品;
3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml烧杯中,边搅拌边加入125mL饱和NaHCO3(150ml水加10g碳酸氢钠搅拌溶解即得)溶液,持续搅拌,直至无CO2气泡产生。然后抽滤,副产物水杨酸聚合物被滤出,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣(