第六章 芳香烃课件.ppt

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重点:亲电取代反应,定位规则,芳香性
作业题:Page179-181,--。
苯
【唐韻】布忖切,音畚。
【玉篇】苯䔿,草叢生也。
【晉書·衞恆傳】禾卉苯䔿以垂穎。詳䔿字註。

苯系芳烃
非苯系芳烃
单环芳烃
多环芳烃
联苯
稠环
多苯脂肪烃
分类
单环芳烃异构现象和命名



多取代苯的命名
(ortho)、间(meta)、对(para)或2,3,4,…表示.
(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基):
-NO2、-X、-OR、-R(烷基)、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2、-COX、-COOR、-SO3H、-COOH、-N+R3等(Page146)
2-羟基苯甲酸4-氨基苯磺酸
多个基团时用数字表示相对位置
其它情况
2-羟基-4-氨基苯甲酸
2-苯基庚烷
苯基为取代基
***苄基***
苄基benzyl

1865年凯库勒提出环状结构的概念,但是不能解释:
,难以氧化和加成;
-C单双键相间与事实不符;
.
苯分子结构的近代概念
(1)杂化轨道理论
离域化,大π键
苯的结构
平面型分子
C-C完全相等
苯的结构表达方式
或
表达的是同一分子
(苯的1,2-二溴代产物只有一个)
乙烷:154pm
乙烯:133pm
苯的化学性质较为稳定
不反应
Br取代了H
与烯烃相比较,苯环性质不活泼,非常稳定。
一些能与烯烃反应的试剂
与亲电试剂发生取代反应,而不发生加成反应
(3)共振论
共振论(resonancetheory)~1933年提出的。其基本要点:
①当一个分子、离子或自由基按照价键理论可以写出两个以上的共振结构式
(即极限式)时,这些经典结构构成一个共振杂化体,共振杂化体接近实际分子。
杂化体并非极限结构的混合物,也不是互变异构平衡体系。每个极限式不足以表示分子的真实情况。目前没有合适的表达方式,所以用多个极限式表示。
丁二烯可以看作七种极限式的杂化体,但这七种结构并不存在。
④一般地讲,参加共振的经典结构式越多,分子越稳定,
即是说共振使体系能量降低,当极限式越相象,能量就越接近,对共振杂化体贡献越大,共振杂化体也就越稳定。
键角和键长变形较大的极限式,对共振杂化体的贡献越小。
由于共振的结果,苯分子中碳碳键长既非双键,也不是单键。
苯的氢化热比环己三烯低152KJ/mol,故苯分子较稳定。这个能量称为苯的共振能。
(5)极限结构电荷越分散越稳定。原子具有完整价电子层的结构更稳定。所有原子具有完整价电子层且不带电荷的极限结构非常稳定。带电荷的极限结构,负电荷处在电负性较大原子上较稳定。