有机化学：第十章 醇、酚、醚.ppt

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§10-1醇
§10-1-1醇的结构、分类和命名
§10-1-2醇的物理性质
§10-1-3醇的化学性质
一、醇的化学性质一览表
二、醇与卤化氢反应的反应机理
三、醇与***化亚砜及卤化磷的反应
四、醇与无机含氧酸的反应
五、脱水反应
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六、氧化与脱氢
七、邻二醇的化学性质
八、醇类化合物的鉴别
§10-2酚
§10-2-1酚的制备方法
§10-2-2酚的物理性质
§10-2-3酚的化学性质
一、酚羟基的反应
二、芳环上的反应
三、氧化反应
四、还原反应
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醇的结构、分类和命名
醇的官能团是羟基(-OH),一般羟基连在饱和碳(sp3)原子上的叫醇,极少数也有连在不饱和碳(sp2)上,如烯醇,但该结构极不稳定,易重排成羰基化合物。醇可看作是H2O分子中的一个H原子被烷基取代后的衍生物。
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醇的结构
在甲醇分子中,C,O均采用sp3杂化方式,O,不等性sp3杂化,其未充满的轨道分别与C的sp3轨道及H的1s成键,故C-O-H键角约109°。
由于O原子的电负性比C原子强,因此氧原子上的电子云密度较高,而碳原子上的电子云密度较低,这使得醇分子具有较强的极性,是一常用的极性有机溶剂,另外醇的-OH也有特殊的反应活性,所以,醇是有机合成中的一种重要的基础原料。醇的性质主要体现在其官能团羟基上。
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醇的分类
按烃基分类
①饱和醇饱和烃基环己醇
②不饱和醇不饱和烃基烯丙醇
③芳醇分子中含苯环苯甲醇(苄醇)
按羟基连碳原子分类
①伯醇羟基与伯碳相连正丁醇第一醇
②仲醇羟基与仲碳相连仲丁醇第二醇
③叔醇羟基与叔碳相连叔丁醇第三醇
按羟基的数目分类
①一元醇有一个羟基乙醇
②二元醇有二个羟基乙二醇
③多元醇有二个以上羟基丙三醇
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三元醇
二元醇
一元醇
一级醇(伯醇)
二级醇(仲醇)
三级醇(叔醇)
乙二醇
丙三醇(甘油)
烯醇
烯醇
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醇的命名
结构简单的醇可用****惯法或衍生物法来命名。
,只需在相应烃基名后加“醇”即可。异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示其结构。如:
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以甲醇为母体,其它醇看作是甲醇的烃基衍生物。如:
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①选主链
选连有羟基的最长碳链为主链,主链上各种支链作为取代基(如烷基、芳基、卤素、脂环基等)。
命名按主链中的碳原子数称“X醇”。
羟基的位置如不在1位则应标出位置。
环醇要按环中碳原子数叫“环X醇”。
丁醇
2-丁醇
环己醇
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系统命名法
②主链编号
开链醇应从靠近羟基的一侧开始编号,使羟基有最小的位置,环醇则从连有羟基的碳原子开始编号。
3-***-2-戊醇
3-***环己醇
5-***-3-己醇
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