9、羧酸、羧酸衍生物、取代酸.ppt

9、羧酸、羧酸衍生物、取代酸.pptOrganic Chemistry
有机化学
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第九章羧酸及其衍生物和取代酸
第一节羧酸
一羧酸的物理性质
二羧酸的化学性质
(一)化学性质一览表
(二)羧酸的酸性
(三)羧酸衍生物的生成
(四)还原反应
(五)脱羧反应
(六)α- 氢原子的反应
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第二节羧酸衍生物
一羧酸衍生物的物理性质
二羧酸衍生物的化学性质
(一)水解、醇解和氨解
(二)还原反应
(三)酰***氮原子上的反应
三互变异构现象
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【本章重点】
1. 羧酸的酸性及诱导效应。
2. 羧酸及其衍生物的化学性质,羧酸衍生物的加成–
消去反应历程。
【必须掌握的内容】
1. 羧酸及其衍生物的物理性质。
2. 羧酸的化学性质——结构与酸性、羧酸衍生物的生
成、脱羧反应及α-H卤代反应等。
第九章羧酸及其衍生物和取代酸
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3. 羧酸衍生物的化学性质——亲核取代反应(水解、
醇解、氨解) , 酰***的特殊性。
第一节羧酸
(一)羧酸的物理性质
羧酸是极性分子,能与水形成氢键,故低级一元酸可
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与水互溶,但随M↑,在水中的溶解度↓,从正戊酸开始
%,>C10的羧酸不溶于水。
:
羧酸> M 相同的醇。
:
随M↑呈锯齿形上升。
>。
(二)羧酸的化学性质
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如:
羧酸衍生物的生成
1. 酰卤的生成
2. 酸酐的生成
酸性与成盐
(一)化学性质一览表
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3. 酯的生成
4. 酰***的生成
还原反应
脱羧反应
如:
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α-H 卤代反应
羧酸的酸性比水、醇强,甚至比碳酸的酸性还要强。
(二) 羧酸的酸性
1. 羧基的结构与酸性
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羧酸和醇在结构上只差一个C=O,但其酸性却相差
很大。这是因为醇离解生成的RCH2￣负离子中,负电荷
是局限在一个氧原子,而羧酸离解后生成的RCOO ￣负离
子,由于共轭效应的存在,氧原子上的负电荷则均匀地
分散在两个原子上,因而稳定容易生成。
由羧酸结构所决定,其最显著的化学性质就是在水
溶液中能离解成羧酸根负离子和质子。其酸性强度可用
离解
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