该【汪小兰有机化学chap烯烃 】是由【2112770869】上传分享,文档一共【30】页,该文档可以免费在线阅读,需要了解更多关于【汪小兰有机化学chap烯烃 】的内容,可以使用淘豆网的站内搜索功能,选择自己适合的文档,以下文字是截取该文章内的部分文字,如需要获得完整电子版,请下载此文档到您的设备,方便您编辑和打印。,烯烃也有异构现象,它们不仅存在碳链异构还存在官能团的位置异构。例如:1-丁烯2-***丙烯2-丁烯官能团的位置异构,仍然是由原子在分子中的排列或结合的顺序不同引起的,故属于构造异构。烯烃的系统命名法:(1)选主链选择含有双键在内的最长碳链作为主链,支链为取代基,根据主链所含碳原子数称为“某烯〞.(2)编号从靠近双键的一端开场编号,并标明双键的位次.(3)命名取代基的位次、数目、名称写在母体名称之前,其原则与烷烃相同。2020/12/325-***-3-辛烯4,4–二***–2-(1)碳原子轨道的sp2杂化和乙烯的构造(a)sp2杂化轨道(b)三个sp2杂化轨道在平面上分布(c)轨道2020/12/33(2)分子轨道理论解释π π乙烯分子的成键轨道π和反键轨道π*形成示意图乙烯分子只有两个p电子,在基态时,这两个p电子处于π成键轨道上,使得两个碳原子之间引力增加形成π键。2020/12/34(3)π键的特性π键是由两个p轨道从侧面平行交盖形成的,轨道重叠较差,π键不如σ键结实。π键不能单独存在。π键不能自由旋转,其电子云在成键原子周围分散成上下两层,这样,原子核对电子的束缚力较小,易受外界电场影响而发生极化,表现出较大的化学活泼性。碳碳双键的亲核性:具有亲电性的试剂易和π键接近。,称为顺式,反之为反式。一般在顺反异构体名词之前加一个“顺〞(cis)或“反〞(trans)来表示顺反异构体的构型。例如;Cl顺2-戊烯反3–***–3–己烯2020/12/35由于双键碳原子上连接不同基团而形成的异构现象叫做顺反异构现象。顺反异构体中各原子的连接次序是一样的,但分子中各原子的排列方式(即构型)是不同的。由不同的空间排列方式引起的异构现象又叫做立体异构现象。假如顺反异构体的双键碳原子上没有一样的基团,这时顺反命名法就会很困难,例如以下两个异构体,以顺式或反式来命名都不和适。为理解决这个问题,在烯烃的系统命名法中采用Z/E标记法来命名烯烃的顺反异构体。2020/12/–Z标记法----次序规则Z是德语Zusammen的第一个字母,“共同〞的意思;E是德语Entgegen的第一个字母,“相反〞的意思。这个命名法是以比较取代基团的先后次序来区别顺反异构体的,而这种先后次序是由一定的“次序规则〞规定的。设a、a'、b、b'为烯烃双键碳原子上所连的四个基团,分别比较同一碳原子上两个取代基团的先后次序(即a和a'比较,b和b'比较)。假如a的次序在a'之前,b的次序在b'之前(也常表示a>a',b>b'),则以下构造式中(Ⅰ)为Z构型,因为两个次序之前的取代基(a和b)位在双键的同侧,(Ⅱ)为E构型,因为两个次序之前的取代基(a和b)位在双键的异侧。(Ⅰ)Z构型(Ⅱ)E构型2020/12/37次序规则的要点如下:,大者为“较优〞基团;假设为同位数,则质量高者为“较优〞:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H>:(孤对电子),假如和双键碳原子直接相连的第一个原子一样,则比较与之向连的第二个原子,以此类推。例如:-CH2Cl和–CH3比较。依次则一些基团的优先次序为:-C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>-CH2Cl>-CH2OH>-CH2NH2>-,可把双键或三键碳原子看做是它以单键连接着两个或三个一样的原子。例如:∴-C≡CH优于-CH=CH22020/12/38可用箭头表示顺序,从编号由小到大的方向,两个箭头方向一致为Z式,相反时为E式。Z或E分别用括号括上,写在最前面。例如:(E)–3-***–2–戊烯(Z)–1-***–2–溴丙烯(E)–3-***–4–乙基–3–庚烯(Z)–1,2–二***–1–溴乙烯*在顺反命名法和Z/E标记法中,顺和Z、反和E不是对应关系。2020/12/~900oCC6H14→CH4+CH2=CH2+CH3-CH=CH2+其他15%40%20%25%,也是实验室制备烯烃的方法。(1)醇脱水2–戊醇2–戊烯(主)1-戊烯2020/12/310
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