有机化学课后习题答案(徐寿昌版).pdf

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下列试剂作用的反应式。HCH323HCHO23CuClHO2HgSO/HSO424KMnOAg(NH)HCH4CO+CHCHCOOH3223232HPtBr22HCH23CHCHCHCHBr3223HC=。请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..热KMnO溶液42CHCOOH3BrH/Pa-l24CHCH=CHCH24CH333CHCHCCCH喹啉33BrCH32KOHH33HSO,HO,,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。NaHgSO,HSOaCH4243CCHCHCOCH(1)333HO2HBrLindlarH2BrHBrCH=CHCHCHCHCHBr2333(2).BH,,NaOH33222Br(3)CHCHCHOHCHC322(4)3CCHCHCH223HBr/ROORH/Pt2CHCHCHBr322CHCHCHCHCHCH(5)。CHOCOCN(1)(2)O[CHC=CHCH](3)(4)。(1)CH=CH=CH+CHCH22CH=CH2(2)2CH=CHCH=CH22请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..CH3CN(3)H=CH+CH=,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。HBrLindlarCHCH+HCH=CHCHCHBr22232CHCHBrHCHCHCH+CH23(1)HgSO,HSO,HO4242H/PtCHCOCHCH2CHCHCHCH323323OHCl(2)H+H3323ClROOR(3)CHCHCH=CH+。a+CHCHCHCHBrHCHCHCH2223(1)HgSO,HSO,HO4242Oa+CH=HCH=CH2222(2)CH=CHCH=CHHgSO,HSO,HO22HCH=CH322OOCNCH=CHCH=CH+CH=222(3)。(1)乙烷、乙烯、乙炔乙烷乙烯乙炔请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..l不变褪色褪色24***银氨溶液不变(2)H32233解:分别加入***银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔。。解:(1)将混合物通入***银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除去。(2)将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯。:(1)1,2-加成速度比1,4-加成速度快。因为1,2-加成生成的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。BrBr-1,2加成+CHCHCH=CHCHCHCH=CH3232HBrCH=CHCH=CH22Br-1,4+加成CHCH=CHCHCHCH=CHCHBr3232(2)1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。:,。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为:CH=CHCH=CHCH=CH;分子式:CH;1,3,5-己三烯。:请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..(1)CH(2)CH=CH32CHCHCH33CH31-***-3-异丙基-1-环1-***-4-乙烯基-1,3-己烯环己二烯(3)CHCH(4)CHCH2333CHCH33CH31,2-二***-4-乙基环戊烷3,7,7-三***双环[]庚烷(5)(6)CH31,3,5-环庚三烯5-***双环[]-2-辛烯(7)螺[]-4-。(1)1,1-二***环庚烷(2)1,5-二***环戊烯?CH3CHCH33CH3(3)1-环己烯基环己烯(4)3-***-1,4-环己二烯CH3(5)双环[]癸烷(6)[]辛烷(7)[]-6-癸烯请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..,并510命名之。CHCH33CH3环戊烷***环丁烷1,1-二***环丙烷CHCH33CH3CH25CH3顺-1,2-二***环丙烷反-1,2-二***?若有,写出它们的立体结构式。解:(1),(2),(3)化合物无顺反异构体。(4)有顺反异构:CHCHCH333CH3(5)有顺反异构:!!!HCHHHCl3Cl=CCHH3HHHCH3=CCHH3ClCl(6)有顺反异构:请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..***式。(1)CH(CH)(2)CH(CH)3232CH3CHCH23(3)CH(CH)32(4)CH3C(CH)33CH3(5)(CH)。(1)H/Ni2CHCHCHCH3223Br2CHBrCHCHCHCH3223BrHICHCHCHCH323I(2)请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..CH3H2CH3BrCHBrBr32CH3OO3OCHCOCHCHCHCHO3222OCH3BrHBr(3)CNCH=2BrBr2Br2BrBrCOOCH25CH=CHCOOCH225(4)BrCHCH33hv+,3-丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:(1)化加氢后生成乙基环己烷(2)溴作用可加四个溴原子(3)适量的高锰酸钾氧化能生成β-羧基己二酸,根据以上事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。解:该二聚体的结构及各步反应式如下:请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..H/NiCHCH223BrCHCHBr2CH=(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5-己二***,试写出该烃可能的结构式。解:该烃为1,2-二***环丁烯:CH3OZn,(A),(B),(C)能发生如下的反应:46(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。(2)者都能与***化氢反应,而(B)和(C)在***盐催化下和***化氢作用得到的是同一种产物。(3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸***的硫酸作用,得到分子式为CHO的化合物。48(4)(B)能和***银氨溶液作用生成白色沉淀。试推测化合物(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。解:A:B::H32CH33Br+Br2BrH+2BrCHCHC(Br)CHBr3223222H+2BrCHC(Br)C(Br)CH3323223Cl+HCl请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..H+2HClCHCHC(Cl)CH323223H+2HClCHCHC(Cl)CH333223HgSO,HSOHHO42432+CHCHCHCHO2322HgSO,HSOH+HO424H323OH+AgNOCHCHC323CAg32。。912CHCHCHCHCH(CH)CH3223323CHCH23CH25正丙苯异丙苯2-***乙苯3-***乙苯CH3CHCHCH333CHCH33CHCH3CH3CH33CH254-***。NONOCHCOOH2225CHNOCH25225BrOH间二硝基苯对溴硝基苯1,3,5-三乙苯对羟基苯甲酸请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..CHOHSOH3CHCl3NONO222INONONO222Cl2,4,6-三硝基甲苯间碘苯酚对***苄***3,5-。C(CH)CHCH325CHOH332ClNO2叔丁基苯对***甲苯对硝基乙苯苄醇COOHCHCHSOCl122532NO2NOSONaCH=CHCH233苯磺酰***2,4-二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1-(4-甲苯基丙烯)。(1)溴水不变褪色不变l,Fe不变褪色24CCH(2)CHCHCH=CH232溴水不变褪色褪色***(一种或几种)。(1)CHBr(2)CHNHCOOCH(3)CHCH656536525请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..BrBrNHCOCHNHCOCHCHCH332525NONO2NO22NONONO222(4)CHCOOH(5)o-CH(OH)COOCH(6)p-CHCHCOOH65653364COOHCOOHCOOHCOOHOHOHNONONONO2222CH3(7)m-CH(OCH)(8)m-CH(NO)COOH(9)o-CH(OH)Br643264265OCHOCHCOOHOH33OHBrNONONOBr222OCHOCHNONO3322NO2(11)对甲苯酚(10)邻甲苯酚OHOHOHCHCHNO323NO2NOCH23(12)。解:请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..CHCH33AlCl2HSOCl+CHCl333SOCl2COOHCH(CH)32(2)AlCl3KMnO,HSO+CHCHCHCl424322CHCHCl32(3)Cl/hv2CH2AlCl3CH25CH25(4)Pt+。解:(1)正确反应:CH3CH(CH)lCHCHCHCl,AlCl3223Cl,hv2CH3(2)正确反应:NONO22NO2CH=CH,HSOKMnO22244CH25COOH(3)正确反应请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..COCH33CHCHCl,FeCHCHCl,AlCl232323COCHCOCH33CHCHCHCH23+。解:(1)CHCH3CH33>>>CH3CH3(2)CHBr3NO2>>>(3)CHCHCOOHCOOH33>>>CHCHCOOH33(4)ClClNO2NO2>>,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解:(1)甲苯4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..CHCHCH333BrBrFe2+CHCOOH3CH3BrBrHSOBr+24KMnO,H+HNO43NONO22CHCOOHCOOH3KMnO,H+4HNO,HSO324NO2BrBrBr(2)邻硝基甲苯2-硝基-4-溴苯甲酸CHCHCOOH33NONONO222Br,Fe[O]2BrBr(3)间二甲苯5-硝基-1,3-苯二甲酸CH3COOHCOOH[O]HNO,HSO324COOHCHCOOHNO32(4)苯甲醚4-硝基-2,6-二溴苯甲醚OCHOCHOCH333BrBr2Br,FeHNO,HSO2324NONO22(5)对二甲苯2-硝基-1,4-苯二甲酸请浏览后下载,资料供参考,期待您的好评与关注!:..CHCOOH3CH3NONOHNO,HSO22324[O]CHCH33COOH(6)苯间***苯甲酸COOHCOOHCH3Cl,FeCHCl,AlCl[O],甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。解:(1)Cl,FeCl,hv22CHCHClClCHCl332(2)CHCH23Cl,hvCHCHCHCl,AlCl23253ClHAlCl3CCH3(3)HClCHHCHOCHCHCl3+32CH3,AlCl3CHCHCH323(4)COCHCHCHCHCH23223CHCHCOCl,AlCl