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2024天然药物化学离线必做.doc


文档分类:中学教育 | 页数:约20页 举报非法文档有奖
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基于核磁共振的纯度鉴定,从氢谱中假如发觉有很多积分不到一的小峰,就有可能是样品是样品中的杂质。利用门控去偶的技术通过对碳谱的定量也能实现纯度鉴定。6、对自然药物化学进行探讨过程中常用的有机溶剂有哪些?其极性大小依次如何?什么溶剂沸点特殊低而需隔绝明火?什么溶剂毒性特殊大?什么溶剂密度大于1?哪些是亲脂性溶剂?哪些是亲水性溶剂?答:亲水性有机溶剂(与水随意混溶,甲、乙醇、丙酮),亲脂性有机溶剂(不与水随意混溶乙醚、氯仿、苯、石油醚),石油醚-苯-乙醚-氯仿-乙酸乙酯-正丁醇-丙酮-乙醇-甲醇-水(依次增大)沸点特殊低而需隔绝明火:乙醚、石油醚毒性特殊大:氯仿、苯、甲醇溶剂密度大于1:氯仿和二氯甲烷7、自然药物化学成分结构鉴定时常见有哪几种波谱技术?各有什么特点?答:各波谱技术名称和特点:⑴红外光谱:主要用于检查功能基;⑵紫外光谱:主要用于检查共轭体系或不饱和体系大小;⑶核磁共振光谱:主要用来供应分子中有关氢及碳原子的类型、数目、相互连接方式、四周化学环境,以及构型、构象的结构信息等;⑷质谱:主要用于检测和确证化合物分子量及主要结构碎片。其次章糖和苷类化合物一、填空题1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在(浓硫酸)作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应;糠醛衍生物则可以和很多(芳胺)、(芬类)以及具有活性次甲基基团的化合物(缩合)生成有色化合物。据此原理配制而成的Molish试剂就是有(浓硫酸)和(α-萘酚)组成,通常可以用来检查(糖类)和(苷类)成分,其阳性反应的结果现象为(两液交界面出现紫红色环)。2、苷类又称为(配糖体),是(糖或糖的衍生物)与另一非糖物质通过(糖的端基碳原子)连接而成的一类化合物。苷中的非糖部分称为(苷元)或(配基)。按苷键原子分类,常将苷类分为(N-苷)、(O-苷)、(S-苷)和(C-苷)等。3、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言,苷元是(亲脂性)物质而糖是(亲水性)物质,所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而(增大)。4、苷类常用的水解方法有(酸催化水解)、(碱催化水解)、(酶催化水解)和(Smith水解)等。对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用(两相酸水解)、(酶水解)和Smith降解法等方法水解。5、由于一般的苷键属缩醛结构,对烯碱较稳定,不易被碱催化水解。但(酯苷)、(酚苷)、(烯醇苷)和(β位有吸电子基团)的苷类易为碱催化水解。6、麦芽糖酶只能使(α-葡萄糖苷)水解;苦杏仁酶主要水解(β-葡萄糖苷)。7、苷类成分和水解苷的酶往往(共存)于同一生物体内,当生物体细胞受到外界影响而破坏时,苷类成分就会因与水解酶接触而被水解,所以簇新药材采来以后应予以(快速干燥)。8、用质谱法测定苷类成分的分子量时,由于一般苷类成分的分子均较大,可以选用(ESI-MS(或FAB-MS,或HR-MS)等测定以便获得较大的(分子离子峰(即M+),而不能选用(EI—MS)等,因其只能获得(碎片离子峰)。二、选择题1、下列苷类化合物中,最简洁发生酸水解的是(D)、简答题1、排出下列各化合物在酸水解时的难易程度,请按由易到难的依次列出并简洁说明理由。答:)苷类按水解的难易程度分:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷,因此可得以上化合物在酸水解难易程度分为:E(N-苷)>BD(O-苷)>A(S-苷)>C(C-苷);2)BD的难易程度,B是酚羟基(Ar-OH)与糖形成的苷键,D是醇羟基(R-OH)与糖形成苷键,当苷元在苷键原子质子化时,芳香环对苷键原子有肯定的供电作用,、用指定的化学方法鉴别下列各组化合物①答:Molish反应:B有紫色环产生,A呈阴性。(因为B为苷类化合物,它在浓硫酸或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物,在糖液和浓硫酸的液面间形成紫环)②答:菲林反应:B有砖红色沉淀,A呈阴性。(因为B中有有力的酮基,具有还原型,,并比较各方法的异同点。答:苷类成分常用的有以下六种水解方法,酸催化水解反应;苷键为缩醛结构,对酸不稳定,对碱较稳定,易被酸催化水解。酸催化水解常用的试剂是水或者烯醇,常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。其反应机制是苷键原子原先被质子化,然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体,该中间体再与水结合形成糖,并释放催化剂质子。乙酰解反应;所用的试剂是醋酐和酸,常用的酸有H2SO4、HCIO、CF3COOH和ZnCL2、BF3等。其反应机制与酸催化水解相像,但进攻的基团是CH3CO+而不是质子。其中1),2)的反应机制于酸催化水解相像,但进攻的基团不同1)是质子,2)-消退反应;通常苷键对碱稳定对算不稳定,,使糖端基碳上氢的酸性增加有利于OH-;酶催化水解具有反应条件温柔,专属性高,依据所用酶的特点可确定苷键构型,依据获得的次级苷,低聚糖可推想苷元与糖及糖与糖的连接关系,(Smith降解);也称为SMITH降解法,是一个反应条件温柔,易得到原苷元,通过反应产物可以推想糖的种类,,特殊是在皂苷和生物体内肝脏的代谢产物中,,宜选用哪些方法进行水解?为什么?答:1)两相酸水解:对于那些苷原不稳定的苷,为了获得原苷原,可采纳双相水解的方法,即在水解液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等,使水解后的苷元马上进入有机相,避开苷元长时间于算接触,:酶催化水解具有反应条件温柔,专属性高,依据所用酶的特点可确定苷键构型,依据获得的次级苷,低聚糖可推想苷元与糖及糖与糖的连接关系,)过碘酸裂解反应(Smith降解);也称为SMITH降解法,是一个反应条件温柔,易得到原苷元,通过反应产物可以推想糖的种类,、填空题1、广义的苯丙素类化合物包括(简洁苯丙素类),(香豆素类),(木脂素)和(木质素类),(黄酮类)。2、自然香豆素类化合物一般在(C7位)上具有羟基,因此,(7-羟基香豆素(伞形花内酯))可以认为是自然香豆素类化合物的母体;按其母核结构,可分为(简洁香豆素)类,(呋喃香豆素)类,(吡喃香豆素)类,(其他香豆素)类。3、香豆素因具有内酯结构,可以在碱液中(开环),酸液中(闭环),因而可用(碱溶酸沉)法提取;又小分子香豆素具有(挥发性),也可用水蒸气蒸馏法提取。二、简答题1、写出下列化合物的化学结构,并比较下列已知条件下各化合物Rf值的大小依次样品:7-羟基香豆素、7,8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素、7-甲氧基香豆素等4个化合物;层析条件:硅胶G薄层板,以苯-丙酮(5:1)绽开,紫外灯下视察荧光。化合物名称7-羟基香豆素7,8-二羟基香豆素7-O-葡萄糖基香豆素7-甲氧基香豆素化学结构Rf值从大到小的排列依次是:7-甲氧基香豆素>7-羟基香豆素>7,8-二羟基香豆素>7-O-葡萄糖基香豆素。2、完成下列化学反应式OH-长时间加热3、用指定的方法鉴别下列化合物,并写明试验条件和结果现象⑴化学方法伞形花内酯、槲皮素②①两种物质中异羟肟酸铁反应显红色的是伞形花内酯(香豆素),盐酸-镁粉反应显红色的是槲皮素(黄酮类)。②Molish反应两液交界面曾现紫红色环的是C;其余化合物中不能和三氯化铁试剂反应生成绿色的是A;再余下的两个化合物中,能与Gibb’s试剂反应产生蓝色或Emerson试剂反应产生红色的是B,不能与Gibb’s试剂或Emerson试剂反应(但能与三氯化铝试剂)产生相应颜色变更的是D。⑵波谱方法①1H-NMR:线型呋喃香豆素与角型呋喃香豆素。线型呋喃香豆素、角型呋喃香豆素的1H-NMR具有相同特征,又有典型区分。相同的特征是呋喃环上2个H形成AB系统,偶合常数约为2-3Hz。典型区分是线型呋喃香豆素为香豆素母核上6、7取代,因此5-H、8-H分别呈现单峰;而角型呋喃香豆素为香豆素母核上7、8取代,因此5-H、6-H形成AB系统,均为双峰,其偶合常数约为8Hz,依据此可以明确区分线型呋喃香豆素和角型呋喃香豆素。4、在提取香豆素类化合物时为何常选用有机溶剂提取法,而慎用碱溶酸沉法,请简述理由。答:因碱溶酸沉法的条件难限制,如条件猛烈,会造成酸化后不能闭环的不行逆现象。三、分析题1、波谱综合解析题在罗布麻叶的化学成分探讨中,分别得到一棒状晶体,mp203-205℃,175℃以上具有升华性;UV灯下显蓝色荧光,异羟肟酸铁反应呈红色;测得波谱数据如下:1H-NMR(CDCl3)δ:(3H,s);(1H,s,D2O交换消逝);(1H,d,J=10Hz);(1H,s);(1H,s);(1H,d,J=10Hz)。MSm/z:192(M+),177,164,149,121。依据以上数据推断该化合物的结构式。答:(1)依据升华性及UV、异羟肟酸铁反应,应为游离香豆素。(2)H-NMR:(3H,s),应为甲氧基峰,~;,因加氘代试剂消逝;、单峰,前者应为C8峰,后者应为C5峰;-H,-H,因偶合常数为9~10范围内。据此,甲氧基和酚羟基应在C6和C7位。综上所述,此化合物结构式可能为:MS的各相应质荷比(m/z)的碎片:192(分子离子峰M+),177(M+-CH3),164(M+-CO),149(M+-CH3-CO),121(M+-CH3-CO-CO)。各碎片结构可依照教科书P130质谱裂解方式分别写出。第四章醌类化合物一、填空题1、醌类化合物在中药中主要分为(苯醌)、(萘醌)、(菲醌)、(蒽醌)四种类型。中药丹参中的丹参醌IIA属于(邻菲醌)类化合物,决明子中的主要泻下成分属于(羟基蒽醌)类化合物,紫草中的主要紫草素类属于(萘醌)类化合物。2、醌类化合物结构中酸性最强的基团是(羧基)和(醌核上的羟基),次强的是(β-酚羟基),最弱的是(α-酚羟基)。3、用于检查全部醌类化合物的反应有(菲格尔反应),只检查苯醌和萘醌的反应有(无色亚甲蓝反应),一般羟基醌类都有的显色反应是(碱液反应(Borntrager’s反应)),专用于蒽酮类化合物的是(对亚硝基二甲苯胺反应)。4、(游离)醌类化合物一般都具有升华性,均可用升华法检查。5、通常蒽醌的1H-NMR中母核两侧苯环上的α位质子常处于(底场),而其β位质子则常处于(高场)。二、选择题1、下列化合物经硅胶柱层析分别时,用氯仿—甲醇系统作洗脱剂,其洗脱依次(B)>丁>甲>>甲>丁>>丙>甲>>甲>丙>丁2、下列蒽醌类化合物中酸性最弱的是(A)、简答题1、推断下列各组已知结构化合物的酸性大小,并用pH梯度萃取法予以分别⑴答:酸性大小:⑴C>A>B分别流程:取上述的乙醚混合物,用5%NaHCO3液萃取:1)NaHCO3液酸化沉淀取得C物结晶。2)醚液用5%Na2C03液萃取,Na2C03液酸化沉淀取得A物结晶,2)部醚液用1%NaOH萃取,NaOH液酸化沉淀得到B物。⑵答:B>A分别流程:取上述的乙醚混合液,用5%Na2C03液萃取,Na2C03液酸化沉淀取得B物结晶,醚液用1%NaOH萃取,NaOH液酸化沉淀得到A物。2、推断下列各组化合物在硅胶薄层色谱并以Et2O-EtOAc(2:1)绽开时的Rf值大小依次。⑴B>A⑵大黄素甲醚(A)、芦荟大黄素(B)、大黄酚(C)。C>A>B3、用化学方法鉴别下列各组化合物,写明反应条件和结果现象⑴

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