第九章亲电取代反应演示文稿讲课文档.ppt

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一、饱和碳原子上的亲电取代反应

SE1机理
SE1与SN1类似
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SE2机理
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苯环的离域π 轨道
二、芳环上的亲电取代反应
芳环上离域的π电子的屏蔽作用，易于发生亲电取代反应；
只有当芳环上引入了强吸电子基团，才能发生亲核取代反应。
亲电试剂是正离子或偶极分子中正的一端
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一、 反应机理
加成－消除机理
决定反应速度的一步是E+进攻苯环，反应结果得到的是取代产物，故称为苯环上的亲电取代反应。
（electrophilic substitution 缩写为SE）。
一般来说， π络合物的形成是可逆的； 络合物的形成基本上是不可逆的， 且通常是速度的控制步骤。
π络合物
 络合物
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π 络合物是通过电荷转移形成的，因此也叫电荷转移络合物。
亲电试剂位于苯环中心且垂直于苯环平面的直线上
亲电取代反应中生成π 络合物这一事实在实验中已经得到证实
它在500nm 有吸收，而苯在
297nm处的吸收峰不复存在
在π络合物的形成中，苯和试剂通过电荷转移而结合是非常松弛的，多数情况下，络合物不稳定,能迅速分解，各组分之间很快达到平衡。
棕红色
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 络合物
在BF3存在下，三甲苯和氟乙烷在－80℃反应，可分离出熔点为-15℃的中间体
熔点为－15℃
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二、定位效应和反应活性
第一类定位基－邻对位定位基
第二类定位基－间位定位基
定位效应
致活效应：活化基团使芳环的反应活性提高；
致钝效应：钝化基团使芳环的反应活性降低。
反应活性
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（一）苯环上取代反应的定位规则—两类定位基
由此可见，当一取代苯(C6H5Z)通过亲电取代反应引入第二个取代基时，它所进入的位置，受第一个取代基Z的指令，由Z决定第二个取代基进入的位置。
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