第10章 羧酸和取代羧酸.ppt

羧酸通式:R—COOH
羧酸分子中的烃基中的H被其它原子或基团取代后的化合物,称为取代羧酸。
第10章羧酸和取代羧酸
卤代酸
羟基酸
氨基酸
***酸
カルボキシ基
カルボン酸
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羧酸
(一) 羧酸的分类和命名
羧基
酰基
不饱和酸
脂肪酸
芳香酸
饱和烷基
芳基
羧酸的分类
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常用俗名
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
HCOOH
蚁酸
CH3COOH
醋酸
油酸
草酸
琥珀酸
OOH
H2CH2COOH
安息香酸
马来酸
富马酸或
延胡索酸
羧酸的命名
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3-己烯二酸
(1)主链:选择含有羧基最长的碳链;
(2)编号:从羧基一端开始;
(3)命名:如有侧链,其位次、数目、名称写在母体之前。
羧酸的系统命名原则与醛相似:
CH3CH=CHCOOH
2-丁烯酸
H2CH=CHCH2COOH
3-***丁酸
(β-***丁酸)
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命名含脂环和芳环的羧酸时,以脂环和芳环作取代基,脂肪酸作母体。
4-环已基戊酸
高级烯酸在碳数后加“碳”字
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH-(CH2 )7 COOH
9,12-十八碳二烯酸
3-苯基丙酸
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(二) 羧酸的结构
羧基碳采用 sp2 杂化
羟基氧的 p 电子与π键形成 p-π共轭
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p-π共轭的结果:
键长平均化
甲酸的 C=O 123pm
醛的 C=O 122pm
甲酸的 C—O 136pm
醇的 C—O 143pm
O—H极性增强,表现出明显的酸性
羰基不典型,不利于羰基的亲核加成反应
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(三) 羧酸的物理性质
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点要高,因为两个羧酸分子之间能通过两个氢键相互结合,形成二缔合体。
例如:乙酸和正丙醇的相对分子质量均为60,乙酸的沸点118℃,℃。
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羧酸的酸性与成盐
有两个完全
等价的共振式
羧酸根负离子的共振式与稳定性
(四) 羧酸的化学性质
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pKa
Na
NaOH
NaHCO3
ROH
16~19
+
-
-
ArOH
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+
+
-
RCOOH
3~5
+
+
+
酸性: RCOOH > H2CO3 > ArOH > H2O > ROH

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pKa
16~19
3~5
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