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重要有机物之间的相互转化
一、重要有机物官能团的主要性质
不饱和烃
C=C
-C≡C-
卤代烃
—X
醇
—OH
酚
—OH
醛
—CHO
羧酸
—COOH
酯
—C—O—
O
加成、氧化、加聚
水解、消去
氧化、酯化、消去、取代、置换
酸性、取代、显色、加成、缩聚
氧化、还原
酸性、酯化
水解
例1、几种羟基的性质比较
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇羟基
酚羟基
羧羟基
√
×
×
×
√
√
√
×
√
√
√
√
从以上比较,你得出什么结论?
官能团
引入方法
C=C
-X
-OH
-CHO
-COOH
卤原子消去、-OH消去、 CC部分加氢
烷基卤代、C=C加卤、-OH卤代
卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、发酵法
醇的氧化
醛的氧化和酯的水解
1、官能团的引入
二、官能团的引入和转化
(1).官能团种类变化:
用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3
(2).官能团数目变化:
(3).官能团位置变化:
用CH3CH2CH2-Br制备
CH3CH-CH3
Br
2、官能团的转化:
用CH3CH2-Br制备CH2Br-CH2Br
例2、以溴乙烷为原料合成
提高题:怎样以1-溴丁烷合成1,2,3,4-四溴丁烷。
三、有机高分子的合成
1、加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。
单体
链节
聚合度
C=C
X M
Y N
n
催化剂
〔 C - C 〕n
Y N
X M
nCH2=CH2 [CH2 CH2]n
一定条件
(聚乙烯)
nCH2 =CH2
催化剂
〔 CH2 -CH2 〕n
聚乙烯
n
催化剂
CH =CH2
〔CH -CH2〕n
聚苯乙烯
(1)单烯聚合
例3、以溴乙烷为原料合成聚乙烯。
提高题:写出甲醛发生加成聚合反应的化学方程式。
(2)二烯聚合
nCH2=CH-CH=CH2
催化剂
〔CH2-CH=CH-CH2〕n
nCH2=C -CH=CH2
CH3
催化剂
〔CH2-C=CH-CH2〕n
CH3
聚异戊二烯
(3)混烯共聚
〔CH2-CH-CH2-CH2〕n
CH3
催化剂
nCH2 =CH2+ nCH =CH2
CH3
例4、某工程塑料其基本结构如下图,则单体分别为。