第四节 有机合成.docx

:有机合成与有机推断
一、有机合成的过程
1、有机合成的过程:从原料到产品在结构上产生两种变化:
碳链发生变化(包括碳链增长、缩短、成环) ②官能团发生变化。
有机合成的关键:1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环 2、官能团的引入和转化
【总结】
1、完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法:
△
a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂
△
c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是:
2、完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法:
a CH4 + Cl2 光+ Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△
引入卤原子的三种方法是:
3、完成下列方程式总结引入羟基的四种方法:
△
a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH
△
c CH3CHO + H2 Ni d
引入羟基的四种方法是:
4、引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHOHCH3 + O2 Cu△

5、引入羧基,通过氧化
△
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
—CH3
c KMnO4/H+
【例】写出以2-***丁烷为原料,其它无机试剂自选,制备下列物质反应的化学方程式
⑴ 2,3-二***丁烷
⑵ 2,3-丁二醇
二、逆合成分析法
以草酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团是
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为和
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇A为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ,由乙烯可用制得B。
(5)反推,乙醇的引入可用
【知识梳理】写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系,体会有机物中的特征结构(官能团)的转化。
【巩固练****br/>1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是( )
A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚
—COONa 的正确方法是( )
—H3
— OH
—COONa 转变成
2.、将

A 与Na OH溶液共热后通足量CO2 B 溶解,加热通足量SO2
C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
3、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2,l4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是( )
A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH(CH2Br)2 C CH3CHBrCHBrCH3 D (CH3)2CBrCH2Br
4、某有机物甲经氧化后得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应可得一种烃***酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为:( )
A CH2Cl—CH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2—CH2
OH OH
5、下列化合物中同分异构体数目最少的是( )

6、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯,写出所发生的化学反应方程式,注明反应条件。
附:有机物结构推断的解题策略
有机推断题常以框图题形式出现,解题的关键是确定解题的突破口,一般应按照“由特征反应推知官能团的种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架结构,再经过综合分析验证,最终确定有机物的结构”这一思路求解。
技法一依据有机物的特殊结构与特殊性质推断
光照
一、依据反应条件和有机物之间的转化关系
[题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:①烷烃的取代;②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃

[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△
[题眼3] 或为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、C≡C的加成。
浓H2SO4
△

[题眼4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;
乙酸、乙酸酐
△
NaOH
△
③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是:
[题眼5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
△
NaOH醇溶液
△
[题眼6] 或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△
[题眼7] 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的