第二十一章碳水化合物.ppt

第二十一章碳水化合物(糖)
概述
结构上为多羟基醛、多羟基***及其聚合物和衍生物。
分布广、含量多,几乎所有的动物、植物、微生物体内都有。
主要的生物作用: 。
。
。
低聚糖
Ⅰ单糖(harides)(重点)

(Fischer投影式)
单糖为多羟基醛***,含有手性碳C*,构型用Fischer投影式表示
D-葡萄糖 D-果糖
可以用R,S标记法命名
简式

20世纪初,不能测定糖的绝对构型,用相对构型表示
如甘油醛,HOCH2C*H(OH)CHO, 两种构型
其它糖构型相对甘油醛构型确定
D型:编号最大的手性碳的构型与D-(+)-甘油醛中C-2构型一致。
L型:编号最大的手性碳的构型与L-(-)-甘油醛中C-2构型一致。
葡萄糖有 D-, L-型两种
己醛糖,4C*,16构型,8D-,8L-,D-葡萄糖为其中1种
20世纪50年代,测试证明糖的绝对构型与相对构型一致

(1)变旋现象
α-D-葡萄糖的比旋光度+º,β-D-葡萄糖+º
两种葡萄糖的比旋光度在溶液中均发生变化,恒定在+º
(2)哈沃斯(Haworth)式
α-D-葡萄糖,37%[α]=+º % β-D-葡萄糖,63%,[β]=+º
糖的环状的***式结构— Haworth(哈沃斯)结构
开链式转化为哈沃斯式的方法
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
修饰 Fischer投影式:
若为五元环,称为呋喃糖
D-果糖
α-D- 呋喃果糖
β-D-呋喃果糖

D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖
二. 单糖的反应


1) 与Tollens、Fehling、Benedict试剂反应
(碱性条件)
醛糖和***糖均可与上述三种试剂发生反应与Tollens试剂发生银镜反应与Fehling、Benedict试剂形成红色Cu2O
糖化学中的还原糖与非还原糖的概念。
2) 与溴水、稀***
区别***糖和醛糖

反应发生在C-1和C-2上。
不同的单糖成脎速度不同,不同的糖脎晶形不同,可鉴别糖

***--D-葡萄糖苷***--D-葡萄糖苷
D-葡糖与
D-果糖成相同的脎