2013届高三化学基础复习知识点总结：有机化学基础.doc

第三部分有机化学基础
(一)同系物和同分异构体
1、同位素、同素异形体、同系物、同分异构和同一种物质的比较
内涵
比较的对象
分子式
结构
性质
同位素
质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素
核素(原子)
符号表示不同,如H、D、T
电子排布相同,原子核结构不同
物理性质不同、化学性质相同
同素异形体
同一元素组成的不同单质,称这种元素的同素异形体
单质
元素符号表示相同,分子式可不同,如石墨与金刚石、O2与O3
单质的组成或结构不同
物理性质不同,化学性质相似
同系物
结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物,互称为同系物
有机化合物
不同
结构相似,官能团类型与数目相同
物理性质不同,化学性质相似
同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体
有机化合物
相同
不同
物理性质不同,化学性质不一定相同
同一种物质
分子式和结构式都相同的物质
相同
相同
相同
(二)同分异构体的类型及其判定
类型:⑴碳链异构是指分子中碳原子之间的连接次序不同而产生的异构现象。
⑵位置异构是指官能团或取代基在碳链或碳环上位置不同而产生的异构现象。
⑶官能团异构是指具有相同的化学式,但所含官能团不同的异构现象。包括以下几种:①环烷烃和烯烃;②二烯烃和炔烃;③醇和醚;④醛和酮;⑤羧酸和酯;⑥氨基酸与硝基化合物等。
判定:①分子式相同;②主碳链结构或官能团位置不同;③可以同类,也可以不同类;④联想空间结构
(三)有机物的化学性质及推断
1、有机反应的重要条件
有机反应的条件往往是有机推断的突破口。
⑴能与NaOH反应的有:①卤代烃水解;②酯水解;③卤代烃醇溶液消去;④酸;⑤酚;⑥乙酸钠与NaOH制甲烷
⑵浓H2SO4条件:①醇消去;②醇成醚;③苯硝化;④酯化反应
⑶稀H2SO4条件:①酯水解;②糖类水解;③蛋白质水解
⑷Ni,加热:适用于所有加氢的加成反应
⑸Fe:苯环的卤代
⑹光照:烷烃光卤代
⑺醇、卤代烃消去的结构条件:β-C上有氢
⑻醇氧化的结构条件:α-C上有氢
2、醇、酚、羧酸中羟基的活性比较
羟基种类
重要代表物
与Na反应
与NaOH反应
与Na2CO3反应
醇羟基
CH3CH2-OH
√
×
×
酚羟基
√
√
√但不放出气体
羧酸羟基
√
√
√放出CO2
3、有机物结构的推断
有机物结构的推断主要依赖于:①实验现象;②有机物的性质;③计算等事实,更多的是由性质去推断。现列出一些性质与有机物结构的关系如下表:
有机物性质
有机物可能有的结构
1、使溴水褪色
C=C、、-CHO 、酚
2、使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、、-CHO、苯的同系物、某些醇
3、与Na反应放出H2
—OH、醇、酚、—COOH
4、与Na2CO3 反应放出CO2
—COOH
5、与新制Cu(OH)2 反应
—COOH、—CHO
6、与[Ag(NH3)2]+反应
—CHO(包括葡萄糖、果糖)
7、与H2加成
C=C、、-CHO、R—CO—R`、苯环
8、遇FeCl3显紫色
酚类
9、消去反应
醇或卤代烃(邻位有H)
10、连续4个C原子加Br原子
共轭二烯烃