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第9章消除反应1.ppt

文档分类：经济/贸易/财会 | 页数：约30页举报非法文档有奖

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文档列表 文档介绍

消除反应 (Elimination Reactions)
第九章
消除反应类型
消除反应: 是从一个化合物分子中消除两个原子
或原子团的反应。
β-消除:
在相邻的两个碳原子上的原子或基团
被消除,形成双键或叁键。
α-消除:
从同碳原子上消除两个原子或基团,
形成卡宾:
1,1-消除
1,3-消除:
2
1 E1 Reaction
不同类型的RX的相对反应活性与碳正离子稳定性顺序相同:
3º苄基型> 3º烯丙型> 2º苄基型> 2º烯丙型>3º > 1º苄基型~ 1º烯丙型~ 2º > 1º > 乙烯型
卤代烃的卤素不同,进行E1反应的活性不同: RI > RBr > RCl > RF
醇的脱水反应往往在酸性条件下,先质子化后进行,因此醇的脱水反应以E1反应为主。
E1 reaction activity ( E1反应活性)
进行消除反应时,常伴随
的亲核取代反应发生:
在碱的作用下,C — L 键的断裂与C — H
键的断裂同时进行,这是一个协同的双分子反应。
2 E2 Reaction
具有以下特点的物质容易发生E1cB反应:
b-碳原子上连有强的吸电子基,从而使 b-氢具有较强的酸性,使碳负离子得以稳定;
离去基团难离去
例如: 1). 醇的E1cB机制
3 E1cB Reaction(共轭碱单分子消去历程)
例如:
2). ***代烃发生似E1cB反应,得到反Zaitsev规则为主的烯烃

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第9章 消除反应1.ppt

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