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Chapter 12 Derivtives of Carbixylic acid
本章要求
掌握羧酸衍生物的命名
掌握羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应及反应活性。
掌握酯水解反应机理
掌握霍夫曼降解反应
掌握油脂的结构和化学性质
熟悉羧酸衍生物与格氏试剂的反应及还原反应
了解碳酸衍生物和原酸衍生物的结构和性质
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几个小问题:
酯水解得到醇和羧酸。油和脂肪都是酯,为什么长时间的煲汤或炖肉,汤没有变酸?
冰醋酸是醋酸的酸酐,长时间放置后,酸酐的纯度大大降低,而乙酸乙酯长时间放置不影响其纯度?
酸和醇在酸催化下可以得到酯,酯在相同条件下也可水解为酸和醇。如何才能合成高产率的酯?
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羧酸衍生物:—COOH中的—OH被其它原子或基团取代后的生成物,如RCOCl,(RCO)2O,RCONH2 ,RCOOR’等。
酰卤(acylhalide ):
酸酐(anhydride ):
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***(nitrile):
酯(ester) :
酰***(amide) :
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§ Structure and Nomenclature
羰基与L之间可以形成P-共轭,使结构中的C-L键键长比相应的其它的C-L键键长稍短。
羰基能增加α-H的酸性,也能接受亲核试剂的进攻。
一、 Structure
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不同类型化合物α-H酸性:
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二、 Nomenclature
酰卤:根据水解后所得的羧酸称某酰卤。
(英文名则由-yl halide取代羧酸的词尾-ic acid)
丙酰***
propanoyl chloride
对甲苯甲酰***
p-methyl benzoyl chloride
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苯甲酸酐
benzoic anhydride
酸酐:分简单酸酐和混酸酐,简单酸酐在相应的
羧酸后加“酐”,混酸酐则根据水解的羧酸命名为“某某酐”,简单的羧酸在前。(英文名则把acid 改为anhydride )
邻苯二甲酸酐
o-benzenedioic anhydride
丁二酸酐
butanedioic anhydride
乙丙酐
acetic propanoic anhydride
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丙酸乙酯
ethyl propanoate
乙酸苯酯
phenyl acetate
乙酸乙酯 ethyl acetate
酯:根据水解后的羧酸和醇命名为某酸某酯。
(英文名将羧酸的词尾 ic acid 改为ate,并在前面甲烃基的名称)
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***:根据水解后所得的羧酸命名为“某***”。
(英文名通常以alkaneonitrile)
乙*** acetonitrile
苯甲*** benzonitrile
3-***-戊***
3-methylpentanenitrile
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