第08章 醇酚醚.ppt

基本内容和重点要求
醇、酚、醚的结构、分类和异构现象
醇、酚、醚的化学性质
环氧乙烷的开环反应
重点掌握醇、酚、醚的化学性质;醇的氢键对其物理性质(沸点、水溶性)的影响。
醇(Alcohols)
醇的结构、异构和命名
醇的制法
醇的物理性质
醇的化学性质
醇分子中,碳和氧均采取sp3杂化,氧原子以两个sp3杂化轨道分别与氢和碳形成O-H键和C-O键,剩余的两个sp3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。
醇的结构、异构和命名
(1)甲醇的结构
H
H2O的结构
CH3OH的结构
sp3
sp3
sp3


醇的构造异构包括碳链异构和官能团位置异构。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构。
醇的结构、异构和命名
(2)醇的异构
含4个C原子的丁醇有四种构造异构体:
正丁醇(n-butanol)
异丁醇(iso-butanol)
仲丁醇(sec-butanol)
叔丁醇(tert-butanol)
(3)醇的命名
1****惯命名法:按烃基的名称来命名,称“某某基醇”。
例:
异丁醇(iso-butanol)
CH2=CHCH2OH
烯丙醇
(allyl alcohol)
2)衍生命名法:将甲醇作为母体来命名,称“某某基甲
醇”,“基”字一般可省略。如:异丙基甲醇
异丙基甲醇
3)系流命名法:将含有羟基的最长碳链作为主链,从靠
近羟基的一端开始编号。其它和烷烃相似。
(2)醇的命名
例:
2-***-1-环己基-1-丙醇
(2-methyl-1-cyclohexyl-1-propanol)
3-***-2-丁醇
(3-methyl-2-butanol)
1-***-1-环戊醇
(1-methyl-1-cyclopentanol)
3-苯基-2-丙烯-1-醇(俗名肉桂醇)
(3-phenyl-2-propen-1-ol)
1,2-乙二醇
(简称乙二醇,俗名甘醇)
1,2,3-丙三醇
(简称丙三醇,俗名甘油)
醇的制法
(1)直接水合(工业法)
符合马氏规则
185℃、2Mpa
H3PO4
有时得到重排产物,例如:
重排(1,2-烷基迁移)
(主)
仲
叔(更稳定)
(2)间接水合(实验室法)
H2O
符合马氏规则
(3)硼氢化-氧化水解
反马氏规则
间接水合法
与上述两种方法相补充,特别是可由α-烯烃制备伯醇
α-烯烃
(4)卤代烃水解
卤代烃水解生成醇:
SN1或SN2
OH-
醇比卤代烃容易得到,因此从经济角度考虑,一般是由
醇来合成卤代烃,而不是由卤代烃来制备醇。因此这种方法
只有在特殊情况下才使用。
例如:
无副产物
有烯烃副产物
易得
(5)羰基化合物的亲核反应
氢负离子(Hydride ions) : NaBH4 or LiAlH4
金属-碳负离子(Carbanions): RLi or RMgX.
两类重要的亲核试剂:
A) 醇氧化和羰基化合物的还原:
双键不受影响