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第08章 醚和环氧化合物.ppt


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第八章醚和环氧化合物
醚(Ethers):R-O-R
环氧化合物(Epoxides):三元环的醚及其衍生物。
第一节醚

通式:R-O-R(R’)、Ar-O-R或Ar-O-Ar
1、结构
2、命名
醚的普通命名法:烃基名称后加上“醚”字,单醚:“二”字可以省略;混醚:两个不同基团排列顺序通常为先小基团后大基团原则;芳香醚****惯苯基或芳烃基在前。
醚的系统命名法:对结构较复杂的醚,将较小基团烷氧基作为取代基命名。
环醚多用俗名
分子中含有多个-OCH2CH2-结构单元的大环醚称为冠醚。命名时以“x-冠-y”表示。

状态:常温下,甲醚、***是气体,其他大多为液体,有特殊气味。低级醚易挥发,其蒸汽易燃,使用是要特别注意安全。
沸点:醚分子间不能形成氢键,因此沸点与分子质量相近的烷烃相近,低于异构体的醇。
溶解度:醚键中的氧原子可以与水中氢原子形成氢键,因此低级醚在水中溶解度与分子质量相近的醇相近。

(一) 醚的质子化:
醚键的氧原子上具有孤对电子,可作为路易斯碱与强酸中的H+结合而形成类似盐类结构的化合物
(二)醚键的断裂:与氢卤酸反应
HX的反应活性:HI>HBr>HCl。氢碘酸是最常用的一种断裂醚键的反应试剂。
苯基烷基醚与氢卤酸反应时,通常生成卤代烷和酚。
(三)过氧化物的生成
***暴露在空气中,α-碳上的氢易被氧化,生成过氧化***,过氧化***很不稳定,受热易分解而发生爆炸。
第二节环氧化合物

环氧化合物一般是指含有三元环的醚及其衍生物。
环氧化合物的普通命名为“氧化某烯”。

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