第7章　多苯芳烃.ppt

第七章多环芳烃和非苯芳烃
第一节联苯及其衍生物
700~800 ℃
+ H2
(2) 联苯的实验室制备
2
+ 2Cu
+ 2CuI
联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而溶于有机溶剂.
联苯的工业制备
§7-1 联苯及其衍生物
联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.
联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化,硝化等取代反应.
联苯环上碳原子的位置编号:
若一个环上有活化基团,则取代反应发生在同环上;
若有钝化基团,则发生在异环。
对
苯基是邻,.
邻
间
§7-1 联苯及其衍生物
钝化基团、异环取代
(3) 联苯的硝化反应:
HNO3
H2SO4
4,4’-二硝基联苯(主要产物)
2,4’-二硝基联苯
HNO3
H2SO4
§7-1 联苯及其衍生物
由于两个环的邻位有取代基存在时,,产生异构体.
镜面
(4) 联苯化合物的异构体
例:6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构体
§7-1 联苯及其衍生物
是合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌可能,近来很少用.
制备:
 4,4‘-二硝基苯还原得到.
工业上由硝基苯为原料,联苯***重排反应
氢化偶氮苯
(重排)
(5) 重要联苯衍生物--联苯***(4,4‘-二氨基联苯)
§7-1 联苯及其衍生物
第二节稠环芳烃
§7-2 稠环芳烃
芘(bī)
茚(yìn)
薁(yù)
1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
萘(nài)
蒽(ēn)
菲(fēi)
一、萘及其衍生物
环闭共轭体系(大键);
C-C键长不完全等同;
电子云不完全平均化;
离域能~255kJ/mol。
§7-2 稠环芳烃
萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃.
萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.
1、萘的结构,同分异构现象和命名
(1)萘的结构