乙酰水杨酸.docx

实验名称:乙酰水杨酸
acetylsalicylic acid
编号:004 日期: 2011/10/17 温度: ℃气压:
目标化合物的结构式:(mw)
中文名称:(iupac法): 2-(乙酰氧基)苯甲酸
英文名称:(iupac法): 2-ethanoylhydroxybenzoic acid
俗称:阿司匹林
反应方程式:
分子量(mw):
投料量(g):2
物料比(mol比): 1: 理论产量:
实验步骤
步骤
现象
溶解,并水浴加热5-10min
溶解时,有晶体产生,加热晶体消失
冷却至室温,加50ml水,使结晶完全,并抽滤
抽滤得到白色晶状体
加入25ml饱和碳酸氢钠溶液,并搅拌
加入碳酸氢钠,有白色泡沫状浮于液面
抽滤
得到白色泡沫
加入3-4ml浓HCl和10ml水,再次抽滤
得到白色粉状晶体

结果与讨论产品:
加入***化铁式样呈淡粉红色收率:*100%=%
讨论:
(1)制备阿司匹林时,加入浓硫酸的目的何在?
答:水杨酸形成分子内氢键,阻碍酚羟基酰化作用,导致水杨酸与酸酐直接作用须加热至150~160℃才能生成乙酰水杨酸,如果加入浓硫酸(或磷酸),氢键被破坏,酰化作用可在较低温度下进行,同时副产物大大减少
(2)反应中有哪些副产物?如何除去?
答:实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。用饱和碳酸钠溶液除去,副产物聚合物不能溶于饱和碳酸钠溶液,而乙酰水杨酸中含羧基,能与碳酸钠反应生成可溶性盐。
(3)阿司匹林在沸水中受热时,分解得到一种溶液,后者对三***化铁呈阳性试验,试解释之,并写出方程式。
答:乙酰基稍微比甲酸基稳定阿司匹林放水里有个平衡,水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***酯化反应微热不影响平衡。
C6H4(COOH)(OH) + H3=C6H4(COOH)(OCOCH3)+CH3COOH(微热)
C6H4(COOH)(OCOCH3) + H2O = C6H4(COOH)(OH) + CH3COOH
文献研读:
不同催化剂合成乙酰水杨酸
分别有浓硫酸、乙酸钠、吡啶、碳酸钾、硫酸氢钠、磷酸二氢钠作为催化剂。浓硫酸、乙酸钠、吡啶在相同条件下催化合成乙酰水杨酸。根据实验结果,可以得知在浓硫酸作催化剂时,固体迅速溶解,反应快,而且结晶的量较多,产率高。在乙酸钠作催化剂时,固体溶解慢,在不加入晶种情况下,无论是在室温下甚至在冰水浴的情况下都不会有晶体析出。虽然吡啶作催化剂时,固体的溶解和晶体的析出情况均较好,但是产率低。用浓硫酸、碳酸钾、