201209新版有机化学羧酸和取代羧酸.ppt

第九章羧酸和取代羧酸
分子中含有羧基(-COOH)的化合物,叫羧酸。
羧酸在自然界中广泛存在,而且对人类生活非常重要,如食醋,是5%的乙酸;日常使用的肥皂,是高级脂肪酸的钠盐;食用油,是高级不饱和脂肪酸的甘油酯。羧酸也是许多合成纤维(如尼龙、的确良等)的原料之一。
目录
羧酸
羧酸的结构、分类和命名
羧酸的制备方法
羧酸的物理性质
羧酸的化学性质
重要的羧酸
羟基酸
酮酸
武汉大学医学有机化学2012
.1 羧酸的结构、分类和命名
羧酸的结构
分子中含有羧基(-COOH)的化合物称为羧酸。
可用R-COOH或Ar-COOH表示,羧基由一个羰基和一个羟基组成,它们连在一起,相互影响,从而使羧酸具有独特的化学活性。
羧基是在同一碳原子上的氧化的最高阶段,如果再加入氧,就会发生碳链的断裂,因此,羧酸对一般氧化剂是稳定的。
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羧酸的结构、分类和命名
羧酸的分类
1. 按羧酸所连烃基的不同可分为:
①脂肪酸与脂肪族烃基相连乙酸
②芳香酸烃基中含有芳环苯甲酸
③饱和酸与饱和烃基相连乙酸
④不饱和酸与不饱和烃基相连丙烯酸
2. 按分子中羧基的数目多少可分为:
①一元羧酸分子中含有一个羧基乙酸
②二元羧酸分子中含有两个羧基乙二酸
③多元羧酸分子中含两上以上羧基
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羧酸的结构、分类和命名
羧酸的命名
1. 脂肪酸的命名与脂肪醛的命名相同,只需将相应结构的醛的名称中的“醛”换成“(羧)酸”即可。
选择含有羧基的最长碳链为主链,并按主链碳数称“X酸”,编号从羰基碳原子开始,用阿拉伯数字标明取代基的位置,并将取代基的位次、数目、名称写于酸名前。
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羧酸的命名
2. 不饱和酸
选主链时,应选择同时含有羧基和不饱和键的最长碳链为主链,称为“X烯酸”或“X炔酸”,并需标明不饱和键的位置。(因羧基必在1位,可不标明)如:
5 -氯- 3 -戊烯酸
2 -丁烯(- 1 -)酸
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羧酸的命名
3. 二元羧酸
选含两个羧基的最长碳链为主链,称“X二酸”,如:
含两个羧基的最长碳链只有两个碳,所以其名称为“乙二酸”,俗名:草酸
丁二酸,俗名:琥珀酸
2-甲基-3-乙基丁二酸
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羧酸的命名
4. 芳香酸
A. 羧基在芳烃侧链上,以脂肪酸为母体。
B. 羧基连在芳环上,以芳甲酸为母体。
3-苯基丙烯酸
4-苯基戊酸
2-硝基-5-羟基苯甲酸
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命名练习
2,4-己二烯-1-酸
1,6-己二酸
环己烷甲羧酸
2-环丙烷基乙酸
2-甲基丙二酸
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羧酸的制备方法
羧酸的制备方法有很多,其中以氧化法最为简便和实施。
氧化法
1. 高级脂肪烃氧化
高级脂肪烃在MnO2的催化下,用空气氧化可制备高级脂肪酸。
产物是以C12~C18的高级脂肪酸的混合物,多用于工业制皂。
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