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有机推断及合成分析总结
一、有机推断题的突破口
☆:题眼归纳——反应条件
[条件1] 光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△
[条件3] 或为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、C≡C的加成。
浓H2SO4
△

[条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;
乙酸、乙酸酐
△
NaOH
△
③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是:
[条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
△
NaOH醇溶液
△
[条件6] 或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△
[条件7] 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解
[ O ]
Cu或Ag
△
[条件8] 或是醇氧化的条件。
l4溶液
溴水
[条件9] 或是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4(H+)
或[ O ]
[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
[条件11]显色现象:苯酚遇FeCl3溶液显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
☆:题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。
☆:题眼归纳——物质转化
O2
O2
O2
O2
1、直线型转化:(与同一物质反应)
加H2
加H2
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃烯烃烷烃
2、交叉型转化
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇

二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
氧化
C
A是醇(-CH2OH)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
4、从特征现象上突破
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
溴水褪色,且产物分层[来源:学科网]
(3)醛
澳水褪色,且产物不分层
(4)苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
(