设计实验五、局部麻醉药苯佐卡因的合成
实验目的:掌握由不同起始原料合成苯佐卡因的方法,熟悉氧化、还原、水解、酯化以及重结晶纯化产物的基本操作技术。
实验体系:苯佐卡因的化学名为对氨基苯甲酸乙酯,可以分别用对硝基甲苯、对甲基苯胺作为起始原料合成,两者的合成方法既有区别,也有相似的地方。要求首先查阅以对硝基甲苯为原料合成苯佐卡因的详细资料,认真研究后设计出以对甲基苯胺为原料合成苯佐卡因的工艺路线和反应条件。
需要解决的主要问题:
(1)制定出以对甲基苯胺为起始原料合成苯佐卡因的最佳工艺路线。
(2)在参考所查资料的基础上,运用已掌握的知识设计出合成的操作步骤以及各步反应的条件,包括物料比、反应时间和反应温度。
举例说明:以对硝基甲苯为起始原料合成苯佐卡因
具体步骤:
(1)查阅资料,掌握以对硝基甲苯为原料合成苯佐卡因的工艺路线和反应条件。
(2)根据工艺路线,查出所用的试剂、合成的中间体和最终产物的理化性质。
(3)根据有关化合物的理化性质,结合掌握的化学知识,判断工艺路线和反应条件是否有可以改进或优化的可能。
(4)详细写出拟采用的实验方案。
(5)与老师一起讨论、修正提出的实验方案。
(6)按照修正过的方案开展合成工作。在实验过程中要特别注意一些问题,比如在氧化对硝基甲苯时硫酸的加入方式,酯化反应时所用的试剂和仪器必须干燥等。
(7)对实验进行总结和讨论,找出实验过程中发现的问题并提出改进的方法。
参考文献:
(1)天津大学等校编,制药工程专业实验指导,2005年,化学工业出版社。
(2)周志高,蒋鹏举主编,有机化学实验,2005年,化学工业出版社。
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