天然产物波谱解析-天然药物学系.doc

天然产物波谱解析教学大纲

课程名称:天然产物波谱解析
开课单位:药学院天然药物学系
学分: 2
学时:36
考核方式:笔试
教学方式:主要以结构较复杂的新合物的图谱为例介绍其波谱特征及分析方法,讲课占总学时的1/2,自学讨论占1/2。
主要负责老师:赵玉英教授
授课对象:生药学从事天然产物研究方向的博士研究生
开课目的:在天然药物化学、高等天然药物化学波谱解析的基础上,了解核磁共
振及质谱等的新发展和新技术及其在天然产物结构确定中的应用,使
学生对重要天然产物的波谱特征有较全面深入的了解,掌握天然产物
的核磁共振,质谱等主要波谱的分析方法,使学生在完成论文及今后
工作期间具有用波谱方法确定天然产物结构的科学思维方法和较强
的能力。
教学要求:着重培养学生对天然产物波谱解析能力和科学的分析方法。
预修知识要求:预修课程:天然药物化学、高等天然药物化学及高等波谱解析
主要内容
常用的1D和2D核磁共振技术
重点介绍一些常用的1D和2D NMR实验技术的特征和在天然产物中的应用范围及新发展,主要内容如下:
一、通过键连接
同核
1H-1H COSY,DQF-COSY,TOCSY,1D-TOCSY等,用于自旋系统的归属。
异核
13C-1H COSY,HSQC-TOSY,HMQC,HMBC等,用于异核归属及自旋系统间的连接。
二、通过空间连接
NOESY等
质谱及其在天然产物分析中的应用
简述质谱特点,提供的信息,分类、基本原理及新进展,重点介绍以下内容。
一、电子轰击电离(EI):用于挥发性、热稳定化合物,有标准谱库。
二、化学电离(CI):用于挥发性、热稳定、EI不易得到分子离子的化合物。
三、场致电离(FDI):用于难电离、无挥发性小分子化合物。
四、快电子轰击电离(FAB):用于小分子,极性-中极性化合物。
五、大气压电离(API):
电喷雾(ESI)适用于极性-中极性的化合物,如多肽、蛋白质、寡核苷酸及药物小分子化合物(如苷)。
大气压化学电离(APCI)弱极性-中小极性小分子化合物。
六、基质辅助激光电离(MALDI):用于极性-中极性的化合物,如蛋白质、多肽,寡肽苷酸,糖肽等
七、飞行时间质谱(TOFMS)
芳香性天然产物的结构解析
本章以黄***类化合物为重点,同时也介绍香豆素、蒽醌、苯丙素和苯乙醇苷等天然产物的结构解析方法。
第一节黄***类化合物
一、双黄***
二、查耳***
三、糖上联有苯丙酰基的二氢黄***
四、三糖黄***苷
五、碳苷
六、阻转异构体黄***
七、紫檀素类
八、具特殊功能基(具异戊烯基、单萜取代基、呋喃环、吡喃环等)异黄***等
第二节其他芳香类天然产物
一、有特殊功能基的香豆素异构体
二、蒽醌类化合物
三、木脂素
四、苯乙醇苷
思考题:
分析化合物OM-1和VCD的全部图谱,确定其结构。
指出区别各类黄***,香豆素、蒽***,木脂素及苯乙醇苷类化合物的NMR谱特征吸收峰。
萜类
介绍萜类化合物的NMR波谱特征
一、单萜(环烯醚萜、紫罗兰***的衍生物等)
二、倍半萜(蛇麻烷型等)
三、二萜(香茶菜型等)
四、三萜(见皂苷一章)
思考题:
简述萜类化合物的波谱特征
分析T-1和T-2的波谱数据写出其结构
皂苷