酰胺及酰基硫脲衍生物的合成与植物生长调节活性的分析.docx

⑩硕士学位论文MASⅡR’S1HEsIS摘 要植物生长调节剂是农药的一个重要组成部分,它直接作用于作物,利用它,人们可以把作物的生长调控在对人有利的方向上。我们将具有植物生长调节活性的取代芳氧乙酸(或取代芳酸)引入到我们所合成的目标化合物中来,以期望获得良好的植物生长调节活性。本论文中,设计并合成了三个系列共三十五个化合物(其中三十一个为新化合物),对合成方法进行了探讨,用IR,1HNMR,MS及元素分析对其结构进行表征,并进行了植物生长调节活性的测试,从中发现了某些化合物具有较好的植物生长调节活性。酰胺类化合物具有广泛的生物活性,已被用作杀虫剂、除草剂、杀菌剂及植物生长调节剂等,我们将具有植物生长调节活性的取代芳氧乙酸(取代芳酸)与芳二胺合成第一系列共十五个双酰胺化合物。r/系列I:二芳酰基及二芳氧乙酰基芳二酰胺衍生物l O OI IAr--C--HN—Ar’一NH—_(:一Ar酰基硫脲类化合物同样具有广泛的生物活性,人们广泛地研究开发及生产具有酰基硫脲结构的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂等,我们将具有植物生长调节活性的取代芳氧乙酸(取代芳酸)与芳二胺合成了第二系列共十五个双酰基硫脲化合物。系列lt二芳酰基及二芳氧乙酰基芳二硫脲衍生物O S S OI I I lAr_—C—H—Ar’H—C—Ar我们用PEG一600为催化剂,用固一液相转移催化法合成第二系列化合物。与酰基硫脲的经典合成方法相比,此方法具有反应条件温和,操作简便、产率较I⑧硕士学位论文MA5"rER’SniEsIS高等优点,是一种制备酰基硫脲的好方法。此外,N一芳酰基一N’一(4一安替吡啉基)硫脲类化合物具有多种重要的生物活性,如抗真菌、抗病毒及抑制中枢神经系统等作用,但是含4一安替吡啉基硫脲类化合物是否具有植物生长调节活性,还未见文献报道。我们于是将具有植物生长调节活性的取代芳氧乙酸(取代芳酸)与4一氨基安替毗啉,以乙腈为溶剂回流的方法合成了第三系列共5个化合物。系列I用IR、1HNMR、MS及元素分析对以上三个系列的化合物进行了结构表征,对波谱数据进行了分析,结果表明所合成的化合物即为目标化合物。此外,用小麦芽鞘法、黄瓜子叶扩张法及黄瓜子叶生根法对三个系列的化合物进行了植物生长调节活性的测试,结果显示,化合物I,、I。、I。、I.、I,、I11、I12、I1‘、I5、I7、I8、I9、Ilo、I11、112、I15、I1,112、I3、11I、Ⅱs等具有良好的植物生长调节活性。,关键词酰胺酰基硫脲4一氨基安替吡啉相转移催化合成,植物生长调节剂⑩硕士学位论文MAsl忑R’STHESISABSTRCTPlantgrowthregulatorisanimportantpartofpesticide,itisusedtoactonthecropsthemselvesdirecttyandcontroltheirgrowthonpepole’(orsubititutedaromaticacid),asanimportantgrowthregulator,poundswewouldsynthesize,,poundsofthreeseries(pounds)、1HNMR、,theyhavebeenusedasinsecticide、herbicide、fugicide、(aromaticacid)witharomaticdiamine, aroyl(aryloxyacety|) OI IAI‘...-C--HN—Ar7一NH—C—_ArAcylthioureaalsohaveextensivebiologicalactivities,poundswitharylthiour